本发明涉及2个新颖的内酰胺类物质:3-苯甲基-4-苯基内酰胺。
背景技术:
1、芸香科(rutaceae)小芸木属(micromelum)植物大管(micromelum falcatum)中主要产生大量的香豆素[kamperdick c,phuongnm,sung tv,schmidt j,adamg.coumarinsand dihydrocinnamic acid derivatves frommicromeolum falcatum.phytochemistry,52:1671-1676,1999;xiongming luo,weihong he,hao yin,qingxin li,qiao liu,yongzhong huang,si zhang.two new coumarins frommicromelum falcatum withcytotoxicity and brine shrimp larvae toxicity.molecules,17(6):6944-6952,2012]和少量的喹啉生物碱[xiongming luo,shu hua qi,hao yin,cheng haigao and sizhang.alkaloids from the stem bark ofmicromelum falcatum,chem.pharm.bull.57:600-602,2009],本发明从中药大管中发现了2个新的内酰胺类生物碱。对这2个新化合物进行了抗卤虫和抗菌生物活性测定,表明其具有抗卤虫和抗菌活性。
技术实现思路
1、本发明的目的是从大管(micromelum falcatum)中分离出新的具有药用价值和/或其它利用价值的内酰胺类化合物。
2、本发明利用薄层色谱、凝胶色谱和高压液相色谱等分离技术从植物大管中分离得到2个新的苯基内酰胺:3-(hydroxy(4′-hydroxyphenyl)methyl)-4-(4"-hydroxyphenyl)-1-methylpyrrolidin-2-one和3-(hydroxy(4′-hydroxy-3′-methoxyphenyl)methyl)-4-(4"-hydroxyphenyl)-1-methylpyrrolidin-2-one,且它们有抗卤虫和抗菌的生物活性,从而实现了本发明的目的。
3、本发明新的内酰胺类化合物用下述通式(1)表示:
4、
5、其中化合物1:r=h;化合物2:r=och3。
6、本发明2个内酰胺类物质是新的化合物。
7、上述通式(1)中r=h的化合物分子式为c18h19o4n,化学命名为3-(hydroxy(4′-hydroxyphenyl)methyl)-4-(4"-hydroxyphenyl)-1-methylpyrrolidin-2-one,无色油状物,简称化合物1;r=och3的化合物分子式为c19h21o5n,化学命名为3-(hydroxy(4′-hydroxy-3′-methoxyphenyl)methyl)-4-(4"-hydroxyphenyl)-1-methylpyrrolidin-2-one,无色油状物,简称化合物2。
8、本发明通式(1)中的内酰胺制备方法是:植物大管粉碎、晾干后用95%乙醇提取,提取液在减压浓缩得酒精粗提物,粗提物悬溶于水中,依次用石油醚和乙酸乙酯萃取,浓缩得石油醚提取物和乙酸乙酯提取物;将乙酸乙酯提取物进行常压硅胶柱柱层析,以石油醚-丙酮溶剂系统从9:1到3:7进行梯度洗脱;进行tlc(gf254)分析后合并,得到13个组分fr.a-m,fr.f(1.80g,石油醚–丙酮7:3馏分),用200-300目硅胶装柱,氯仿:丙酮8:2洗脱,获得22个组分1-22.组分10用葡聚糖凝胶sephadex lh-20(3×70cm,ca.12ml,洗脱剂meoh/h2o)纯化产生63.3mg混合物,再用高效液相半制备柱(250×10mm i.d.5μm,meoh/h2o)制备,获得6.2mg的化合物1,14.2mg的化合物2。
9、通过抗卤虫和抗菌活性筛选试验发现本发明所述的内酰胺具有潜在的抗卤虫毒活性和抗菌活性。
10、本发明的技术效果和优点:
11、本发明制备的内酰胺类化合物从芸香科小芸木属的大管(micromelum falcatum(lour.))中首次分离得到,具有抗卤虫和抗菌等生物活性。
1.2个内酰胺类物质,其特征在于:包括下述通式(1)内酰胺类化合物:
2.权利要求1所述的化合物,在抗菌活性方面的应用。
3.权利要求1所述的化合物,在抗卤虫活性方面的应用。
