本发明涉及2-烷硫基-1-咪唑基乙酮化合物的制造方法。
背景技术：
1、含氮杂环是构成作为医药和农药的原药的化合物的主要部分结构(分子砌块(building block))。近年来，积极开发具有咪唑环、吡啶环等的有害节肢动物防除剂。例如，专利文献1公开了经乙基磺酰基取代的咪唑基嘧啶化合物，并且示出了作为其制造中间体的式(a)表示的化合物。
2、
3、专利文献1公开了通过以下的工序制造式(a)表示的化合物。
4、
5、另外，专利文献2公开了通过以下的工序制造咪唑化合物。
6、
7、另外，专利文献3公开了通过以下的工序制造咪唑化合物。
8、
9、现有技术文献
10、专利文献
11、专利文献1：wo 2020/071304a
12、专利文献2：wo 2005/090333a
13、专利文献3：日本特开2017-66077a
技术实现思路
1、本发明的目的在于提供作为分子砌块之一的2-烷硫基-1-咪唑基乙酮化合物的制造方法。另外，提供成为其原料的咪唑基乙酮化合物。
2、为了实现上述目的反复进行了研究，结果完成了包含以下方式的本发明。
3、〔1〕一种式(3)表示的化合物的制造方法，包括使式(1)表示的化合物与式(2)表示的化合物在路易斯酸和碱的存在下发生化学反应，
4、
5、(上述式(1)中，r1表示c1～6烷基，r2表示氢原子、卤素基团、取代或无取代的c1～6烷基、取代或无取代的c2～6烯基、或者1,3-二氧戊环-2-基，ra表示c1～6烷基。)，
6、
7、(上述式(2)中，r3表示c1～6烷基，rb表示c1～6烷基。)，
8、
9、(上述式(3)中，r1、r2、r3和rb表示与上述式(1)中和上述式(2)中的r1、r2、r3和rb相同的基团。)。
10、〔2〕根据上述〔1〕所述的制造方法，其中，上述路易斯酸为式(4)表示的ti化合物，
11、ti(x)(orc)(4)
12、(上述式(4)中，x表示卤素基团，rc表示c1～6烷基，m为0～4中的任一整数，n为0～4中的任一整数，m+n＝4。)。
13、〔3〕一种式(3a)表示的化合物，
14、
15、(上述式(3a)中，r1a表示c1～6烷基，r2a表示c2～6卤代烯基，r3a表示c1～6烷基，rba表示c1～6烷基)。
16、〔4〕一种式(1a)表示的化合物，
17、
18、(上述式(1a)中，r1a表示c1～6烷基，r2a表示c2～6卤代烯基，raa表示c1～6烷基)。
19、〔5〕一种式(1a)表示的化合物的制造方法，包括以下工序：
20、添加工序，将式：clco2raa(式中，raa表示c1～6烷基)表示的氯甲酸酯添加到式(7)表示的化合物与二异丙基乙胺和氯仿的混合液中，
21、
22、(上述式(7)中，r1a表示c1～6烷基，r2a表示c2～6卤代烯基)；
23、反应工序，使上述式(7)表示的化合物与上述氯甲酸酯在上述二异丙基乙胺的存在下发生反应，获得式(1a)表示的化合物，
24、
25、(上述式(1a)中，r1a表示c1～6烷基，r2a表示c2～6卤代烯基，raa表示c1～6烷基)。
26、根据本发明的制造方法，能够以高收率获得式(3)表示的化合物。另外，能够以高收率获得作为其原料的式(1)表示的化合物，特别是式(1a)表示的化合物。
1.一种式(3)表示的化合物的制造方法，包括使式(1)表示的化合物与式(2)表示的化合物在路易斯酸和碱的存在下发生化学反应，
2.根据权利要求1所述的制造方法，其中，所述路易斯酸为式(4)表示的ti化合物，
3.一种式(3a)表示的化合物，
4.一种式(1a)表示的化合物，
5.一种式(1a)表示的化合物的制造方法，包括以下工序：
