本发明涉及卤代乙烯基咪唑化合物的制造方法。本申请基于2021年11月19日在日本申请的日本特愿2021-188984号要求优先权，在此引用其内容。
背景技术：
1、含氮杂环是构成作为医药和农药的原药的化合物的主要部分结构(分子砌块)。近年来，积极开发具有咪唑环、吡啶环等的有害节肢动物防除剂。例如，专利文献1公开了式(a)表示的化合物。
2、
3、乙烯基咪唑化合物也可用作在聚合物制造中使用的单体。例如，专利文献2公开了一种方法，其特征在于，使选自2-烷基咪唑类和2-烷基咪唑啉类中的化合物在脱氢催化剂的存在下进行脱氢而生成2-烯基咪唑类。
4、专利文献3公开了一种1-乙烯基咪唑衍生物的制造方法，其特征在于，使2-羟乙基咪唑衍生物在碱金属的氢氧化物或者醇盐的存在下以液相进行脱水。
5、专利文献4公开了一种方法，使含有羟乙基的咪唑系化合物在脱水剂的共存下，在常压的沸点比上述乙烯基咪唑系化合物的常压的沸点高30℃以上的溶剂中进行脱水反应而制造乙烯基咪唑系化合物的方法。
6、现有技术文献
7、专利文献
8、专利文献1：wo 2020/090585a
9、专利文献2：日本特开昭58-210067号公报
10、专利文献3：日本特开平4-21672号公报
11、专利文献4：日本特开2011-121913号公报
技术实现思路
1、本发明的目的在于提供作为分子砌块(building block)之一的卤代乙烯基咪唑化合物的制造方法。
2、为了实现上述目的而反复进行了研究，结果完成了包含以下方式的本发明。
3、〔1〕一种式(2)表示的化合物(以下，有时称为化合物(2))的制造方法，包括使式(1)表示的化合物(以下，有时称为化合物(1))与连二亚硫酸钠在碱的存在下发生化学反应。
4、
5、(在式(1)中，r1表示c1～6烷基，q表示氢原子、或者取代或无取代的吡啶基，x表示卤素基团，ra表示c1～6烷基。)
6、
7、(在式(2)中，r1和q表示与式(1)中的r1和q相同的基团)。
8、〔2〕根据〔1〕所述的制造方法，其中，进一步包括通过以下方法获得上述式(1)表示的化合物，上述获得上述式(1)表示的化合物的方法包括：使式(3)表示的化合物(以下，有时称为化合物(3))与式(4)表示的化合物(以下，有时称为化合物(4))在碱或金属醇盐的存在下发生化学反应、以及使上述的化学反应的产物与式(5)表示的化合物(以下，有时称为化合物(5))发生化学反应。
9、
10、(在式(3)中，r1表示c1～6烷基，q表示氢原子、或者取代或无取代的吡啶基。)
11、
12、(在式(4)中，x表示卤素基团。)
13、
14、(在式(5)中，ra表示c1～6烷基。)
15、〔3〕一种式(2a1)、式(2a2)或式(2a3)表示的化合物。
16、
17、(在式(2a1)、式(2a2)或式(2a3)中，r1表示c1～6烷基。)
18、根据本发明的制造方法，能够以高收率获得式(2)表示的化合物。
1.一种式(2)表示的化合物的制造方法，包括使式(1)表示的化合物与连二亚硫酸钠在碱的存在下发生化学反应，
2.根据权利要求1所述的制造方法，其中，进一步包括通过以下方法获得所述式(1)表示的化合物，所述获得所述式(1)表示的化合物的方法包括：使式(3)表示的化合物与式(4)表示的化合物在碱或金属醇盐的存在下发生化学反应、以及使所述的化学反应的产物与式(5)表示的化合物发生化学反应，
3.一种式(2a1)、式(2a2)或式(2a3)表示的化合物，
