一种有机电致发光材料及其器件的制作方法

专利检索2026-05-02  5


本发明涉及用于有机电子器件的化合物,例如有机发光器件。更特别地,涉及一种具有式1结构的化合物以及包含该化合物的有机电致发光器件和化合物组合物。


背景技术:

1、有机电子器件包括但是不限于下列种类:有机发光二极管(oleds),有机场效应晶体管(o-fets),有机发光晶体管(olets),有机光伏器件(opvs),染料-敏化太阳能电池(dsscs),有机光学检测器,有机光感受器,有机场效应器件(ofqds),发光电化学电池(lecs),有机激光二极管和有机电浆发光器件。

2、1987年,伊斯曼柯达的tang和van slyke报道了一种双层有机电致发光器件,其包括芳基胺空穴传输层和三-8-羟基喹啉-铝层作为电子传输层和发光层(applied physicsletters,1987,51(12):913-915)。一旦加偏压于器件,绿光从器件中发射出来。这个发明为现代有机发光二极管(oleds)的发展奠定了基础。最先进的oleds可以包括多层,例如电荷注入和传输层,电荷和激子阻挡层,以及阴极和阳极之间的一个或多个发光层。由于oleds是一种自发光固态器件,它为显示和照明应用提供了巨大的潜力。此外,有机材料的固有特性,例如它们的柔韧性,可以使它们非常适合于特殊应用,例如在柔性基底上制作。

3、oled可以根据其发光机制分为三种不同类型。tang和van slyke发明的oled是荧光oled。它只使用单重态发光。在器件中产生的三重态通过非辐射衰减通道浪费了。因此,荧光oled的内部量子效率(iqe)仅为25%。这个限制阻碍了oled的商业化。1997年,forrest和thompson报告了磷光oled,其使用来自含络合物的重金属的三重态发光作为发光体。因此,能够收获单重态和三重态,实现100%的iqe。由于它的高效率,磷光oled的发现和发展直接为有源矩阵oled(amoled)的商业化作出了贡献。最近,adachi通过有机化合物的热激活延迟荧光(tadf)实现了高效率。这些发光体具有小的单重态-三重态间隙,使得激子从三重态返回到单重态的成为可能。在tadf器件中,三重态激子能够通过反向系统间穿越产生单重态激子,导致高iqe。

4、oleds也可以根据所用材料的形式分类为小分子和聚合物oled。小分子是指不是聚合物的任何有机或有机金属材料。只要具有精确的结构,小分子的分子量可以很大。具有明确结构的树枝状聚合物被认为是小分子。聚合物oled包括共轭聚合物和具有侧基发光基团的非共轭聚合物。如果在制造过程中发生后聚合,小分子oled能够变成聚合物oled。

5、已有各种oled制造方法。小分子oled通常通过真空热蒸发来制造。聚合物oled通过溶液法制造,例如旋涂,喷墨印刷和喷嘴印刷。如果材料可以溶解或分散在溶剂中,小分子oled也可以通过溶液法制造。

6、oled的发光颜色可以通过发光材料结构设计来实现。oled可以包括一个发光层或多个发光层以实现期望的光谱。绿色,黄色和红色oled,磷光材料已成功实现商业化。蓝色磷光器件仍然具有蓝色不饱和,器件寿命短和工作电压高等问题。商业全彩oled显示器通常采用混合策略,使用蓝色荧光和磷光黄色,或红色和绿色。目前,磷光oled的效率在高亮度情况下快速降低仍然是一个问题。此外,期望具有更饱和的发光光谱,更高的效率和更长的器件寿命。

7、kr1020200072211a公开了一种化合物,其具有如下通式结构其公开了x为o或者s,由其公开的此通式结构可以看到,其化合物骨架结构中二苯并呋喃(二苯并噻吩)和苯基萘基在中间与三嗪结合,但并没有公开包含三嗪结构单元和咔唑类化合物直接相连的化合物。

8、cn114907322a公开了一种电子传输材料及其制备方法与应用,其具有如下通式结构其通式结构中的三嗪基团连接在咔唑基的2位,但在具体结构中公开了三嗪基团连接在咔唑基团不同位置的具体化合物,另外,合成实施例中的一些化合物的合成方法中,所合成的具体化合物和所用的原料并不对应,如f019中的三嗪基团连接在咔唑的3位,但用原料明显是不能得到化合物f019虽然,在具体化合物中公开了但其并没有公开萘基的2位连接在苯基上的化合物,基于其存在多处自相矛盾的申请文件也不能给出有效的教导。

9、然而目前报道的众多材料仍有提升的空间,为满足业界日益提升的需求,特别是对于更低的器件电压、更高的器件效率和更长的器件寿命等性能的需求,新型的材料仍然需要进一步的研究开发。


技术实现思路

1、本发明旨在提供一系列具有式1结构的化合物来解决至少部分上述问题。所述化合物可用作有机电致发光器件中的主体材料。这些新型化合物能提供更好的器件性能。

2、根据本发明的一个实施例,公开一种具有式1结构的化合物:

3、

4、其中,

5、x1至x6每次出现时相同或不同地选自c,crx或n;

6、y1至y7每次出现时相同或不同地选自cry;

7、z1至z4每次出现时相同或不同地选自c或crz;

8、z5至z8每次出现时相同或不同地选自crz;

9、rx,ry每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基,取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基锗基,取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基锗基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,氰基,异氰基,羟基,巯基,亚磺酰基,磺酰基,膦基,及其组合;

10、rz每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基锗基,取代或未取代的具有0-20个碳原子的氨基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,氰基,异氰基,羟基,巯基,亚磺酰基,磺酰基,膦基,及其组合;

11、ar1选自取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,及其组合;

12、ar2选自取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基。

13、根据本发明的另一实施例,还公开了一种有机电致发光器件,其包括阳极,阴极,设置在所述阳极和阴极之间的有机层,所述有机层包含具有式1结构的化合物,所述化合物的具体结构为前述实施例所示。

14、根据本发明的另一实施例,还公开了一种化合物组合物,其包含具有式1结构的所述化合物,所述化合物的具体结构为前述实施例所示。

15、根据本发明的另一实施例,还公开了一种电子设备,其包含一种有机电致发光器件,所述有机电致发光器件的具体结构为前述实施例所示。

16、本发明公开的新型具有式1结构的化合物,可用作有机电致发光器件中的主体材料。这些新型化合物能提供更低的器件电压、更高的器件效率和更长的器件寿命,提供更好的器件性能。


技术特征:

1.具有式1的化合物:

2.如权利要求1所述的化合物,其中所述化合物具有式1-1至式1-8中的任一种表示的结构:

3.如权利要求1或2所述的化合物,其中,rx,ry每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,及其组合;

4.如权利要求1或2所述的化合物,其中,ar1每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:苯基,吡啶基,萘基,联苯基,菲基,三联苯基,三亚苯基,二苯并呋喃基,二苯并噻吩基,苯并恶唑基,苯并噻唑基,基及其组合。

5.如权利要求1或2所述的化合物,其中,ar2每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:苯基,萘基,联苯基,菲基,三联苯基,三亚苯基及其组合。

6.如权利要求1所述的化合物,其中所述化合物选自由化合物a-1至化合物a-168组成的组:

7.一种有机电致发光器件,其包括:

8.如权利要求7所述的有机电致发光器件,其中所述有机层是发光层,并且所述化合物是主体材料。

9.如权利要求8所述的有机电致发光器件,其中所述有机层是发光层,所述有机层中还包含第二化合物,所述第二化合物是主体材料,所述第二化合物具有由式2-1至式2-3中任一种表示的结构:

10.如权利要求9所述有机电致发光器件,其中所述第二化合物具有由式2-4至式2-14中任一种表示的结构:

11.如权利要求8所述的有机电致发光器件,其中所述有机层是发光层,所述发光层包含至少一种磷光发光材料。

12.如权利要求11所述的有机电致发光器件,其中磷光发光材料是金属配合物,所述金属配合物具有m(la)m(lb)n(lc)q的通式;

13.如权利要求11所述的有机电致发光器件,其中磷光发光材料是金属配合物,所述金属配合物具有m(la)m(lb)n的通式;

14.一种化合物组合物,其包含权利要求1至6任一项所述的化合物。

15.如权利要求14所述的化合物组合物,其包含第二化合物,所述第二化合物具有式2-1至式2-3中任一种表示的结构:

16.一种电子设备,其包含权利要求7至13中任一项所述的有机电致发光器件。


技术总结
公开了一种有机电致发光材料及其器件。该有机电致发光材料是一种具有式1结构的化合物,可用作有机电致发光器件中的主体材料,这些新型化合物能提供更好的器件性能,例如低电压、更高效率和更长的寿命。还公开了一种包含该化合物的有机电致发光器件及包含该化合物的化合物组合物。

技术研发人员:张子岩,王乐,王强,张高琪,邝志远,夏传军
受保护的技术使用者:北京夏禾科技有限公司
技术研发日:
技术公布日:2024/5/29
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