一种吲哚酮乙酸酯的合成方法

专利检索2025-12-27  5


本发明涉及吲哚酮乙酸衍生物的合成,特别涉及一种吲哚酮乙酸酯的合成方法,属于化学领域。


背景技术:

1、吲哚酮乙酸及其衍生物在药物化学和合成化学中应用广泛,这种应用在中国专利文献cn115286556a中有较为详细的介绍,因此吸引了广大化学工作者的注意,一直以来都是合成化学的焦点,目前公开的的吲哚酮乙酸酯的主要合成方法如下:在cn115286556中采用钯催化下碘代芳烃与甲酸和碳酸二酯反应,得到目标产物; lu song等人报道(org.biomol. chem.,2023, 21,8089–8093),xiaoliang xu(asian j. org. chem. 2023, 12,e202200618)他们分别以碳酰肼甲酯为原料,经由脱氮气偶联得到目标产物;xiang-yuchen等人报道(org. lett. 2022, 24, 8223−8227)了以草酰氯单酯为原料,经由光化学催化,脱氯,脱一氧化碳,与底物偶联得到目标产物,以上合成方法不同程度的存在原料价格贵、工艺复杂等问题。


技术实现思路

1、本发明的目的在于提供一种吲哚酮乙酸酯的合成方法。

2、为实现本发明的目的,采用了下述的技术方案:一种吲哚酮乙酸酯的合成方法,所述的吲哚酮乙酸酯为式ⅰ所示的结构,其特征在于:采用式ⅱ所示的丙烯酰苯胺化合物与式ⅲ所示的草酸单酯化合物在溶剂和氧化剂的条件下反应得到式ⅰ所示的吲哚酮乙酸酯,反应式如下:

3、

4、其中,ar为含取代基或不含取代基的芳环;r1为烷基或杂原子或芳基或酰基; r2为烷基或芳基或酰基;r3为烷基或芳基;所述的氧化剂为过硫酸钠或过硫酸钾或过硫酸铵或氧气或双氧水或过氧化物;溶剂为丙酮或乙腈或二甲基亚砜或氮氮二甲基甲酰胺或二氯乙烷或环氧戊烷或二氧六环。

5、进一步的;丙烯酰苯胺化合物与草酸单酯化合物的摩尔比为1:1.5。

6、进一步的;所述的反应温度为50度至100度。

7、本发明方法与现有技术相比,具有以下有益效果:对设备要求低,最常规普通设备,不需要电化学或光化学特殊装置,比较经济;没有贵金属参与,降低了产物中金属离子的含量;同时降低生产成本,降低了环境污染;使用的到原料均是现有的商品或者具有成熟的现有方法易于合成的原料,简单易得,稳定,便于存储;一锅法直接偶联,操作简单,副产物少,便于纯化。



技术特征:

1.一种吲哚酮乙酸酯的合成方法,所述的吲哚酮乙酸酯为式ⅰ所示的结构,其特征在于:采用式ⅱ所示的丙烯酰苯胺化合物与式ⅲ所示的草酸单酯化合物在溶剂和氧化剂的条件下反应得到式ⅰ所示的吲哚酮乙酸酯,反应式如下:

2.其中,ar为含取代基或不含取代基的芳环;r1为烷基或杂原子或芳基或酰基; r2为烷基或芳基或酰基;r3为烷基或芳基;所述的氧化剂为过硫酸钠或过硫酸钾或过硫酸铵或氧气或双氧水或过氧化物;溶剂为丙酮或乙腈或二甲基亚砜或氮氮二甲基甲酰胺或二氯乙烷或环氧戊烷或二氧六环。

3.根据权利要求1所述的一种吲哚酮乙酸酯的合成方法,其特征在于:丙烯酰苯胺化合物与酸单酯化合物的摩尔比为1:1.5。

4.根据权利要求1所述的一种吲哚酮乙酸酯的合成方法,其特征在于:所述的反应温度为50度至100度。


技术总结
一种吲哚酮乙酸酯的合成方法,所述的吲哚酮乙酸酯为式Ⅰ所示的结构,采用丙烯酰苯胺化合物与草酸单酯化合物在溶剂和氧化剂的条件下反应得到吲哚酮乙酸酯,所述的反应温度为50度至100度。本方法对设备要求低,不需要电化学或光化学特殊装置,比较经济;没有贵金属参与,降低了产物中金属离子的含量;同时降低生产成本,降低了环境污染;使用的到原料均是现有的商品或者具有成熟的现有方法易于合成的原料,简单易得,稳定,便于存储;一锅法直接偶联,操作简单,副产物少,便于纯化。

技术研发人员:张振兴,马军岩,王鑫盛,司伟杰,王亚昕,刘洋
受保护的技术使用者:安阳师范学院
技术研发日:
技术公布日:2024/5/29
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