一种苯并[c]噌啉类化合物的制备方法与流程

专利检索2025-08-05  19


本发明涉及有机合成,尤其是涉及一种苯并[c]噌啉类化合物的制备方法。


背景技术:

1、苯并[c]噌啉是一类非常重要的结构基元,由于其独特的物理和生物活性而具有广泛的应用,包括抗菌、除草、抗癌、和细胞毒活性。许多功能材料,如染料、电致变色聚合物、荧光猝灭材料、和药物都含有苯并[c]噌啉结构。此外,由于它们良好的配位和给电子能力,它们还可以作为合成化学中的配体。苯并[c]噌啉类化合物的合成方法有如2,2’-二硝基联苯的还原环化反应。2,2’-二硝基联苯的还原环化反应采用raney ni、zn、fe、lialh4、sm或pd/c等不同的还原剂使2,2’-二硝基-1,1’-联芳基等底物发生还原环化反应。但是上述合成方法存在反应底物范围窄且反应条件苛刻。

2、因此,本发明有必要开发一种新的苯并[c]噌啉类化合物的制备方法。


技术实现思路

1、本发明旨在至少解决现有技术中存在的技术问题之一。为此,本发明第一方面提出一种苯并[c]噌啉类化合物的制备方法,该方法的反应条件温和,不需要金属催化即可得到。

2、根据本发明的第一方面实施例提供的一种苯并[c]噌啉类化合物的制备方法,包括如下步骤:

3、将二硝基联苯类化合物、硫脲、碱和有机溶剂混合进行反应,得到苯并[c]噌啉类化合物;

4、其中,所述二硝基联苯类化合物选自如下结构式:

5、

6、所述苯并[c]噌啉类化合物为如下结构式:

7、

8、x选自碳或氮;r1和r2分别独立地选自氢、c1~6的烷基、c1~6的烷氧基、苯基、由含有c1~6的烷基、c1~6的烷氧基中至少一种取代的苯基、吡啶基、噻吩基。

9、根据本发明实施例的苯并[c]噌啉类化合物的制备方法,至少具有如下有益效果:

10、本发明利用硫脲作为氢源和还原剂,在碱性条件下,以二硝基联苯类化合物为原料制备了苯并[c]噌啉类化合物,可以进行克级放大实验,该方法不需要过渡金属作为催化剂、也不需要高温高压的条件。

11、根据本发明的一些实施例,r1和r2分别独立地选自氢、甲基、二甲基、乙基、丙基、丁基、叔丁基、正戊基、甲氧基、吡啶基、噻吩基中的至少一种。

12、根据本发明的一些实施例,所述硫脲的摩尔量为二硝基联苯类化合物的摩尔量的2~5倍。

13、根据本发明的一些实施例,所述碱选自无机碱或有机碱。

14、根据本发明的一些实施例,所述无机碱选自碳酸铯、磷酸钾或碳酸钾中的至少一种。

15、根据本发明的一些实施例,所述有机碱选自叔丁醇钠、叔丁醇钾或叔丁醇锂中的至少一种。

16、根据本发明的一些实施例,所述碱的摩尔量为二硝基联苯类化合物的摩尔量的3~6倍。

17、根据本发明的一些实施例,所述有机溶剂选自乙醇、四氢呋喃、甲苯、氯苯、1,4-二氧六环、二甲基乙酰胺或二甲基亚砜中的至少一种。

18、根据本发明的一些实施例,所述反应的温度为25℃~100℃。

19、根据本发明的一些实施例,所述反应时间为6h~24h。

20、本发明的其它特征和优点将在随后的说明书中阐述,并且,部分地从说明书中变得显而易见,或者通过实施本发明而了解。



技术特征:

1.一种苯并[c]噌啉类化合物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:

2.根据权利要求1所述的苯并[c]噌啉类化合物的制备方法,其特征在于,r1和r2分别独立地选自氢、甲基、二甲基、乙基、丙基、丁基、叔丁基、正戊基、甲氧基、吡啶基、噻吩基中的至少一种。

3.根据权利要求1所述的苯并[c]噌啉类化合物的制备方法,其特征在于,所述硫脲的摩尔量为二硝基联苯类化合物的摩尔量的2~5倍。

4.根据权利要求1所述的苯并[c]噌啉类化合物的制备方法,其特征在于,所述碱选自无机碱或有机碱。

5.根据权利要求4所述的苯并[c]噌啉类化合物的制备方法,其特征在于,所述无机碱选自碳酸铯、磷酸钾或碳酸钾中的至少一种。

6.根据权利要求4所述的苯并[c]噌啉类化合物的制备方法,其特征在于,所述有机碱选自叔丁醇钠、叔丁醇钾或叔丁醇锂中的至少一种。

7.根据权利要求1所述的苯并[c]噌啉类化合物的制备方法,其特征在于,所述碱的摩尔量为二硝基联苯类化合物的摩尔量的3~6倍。

8.根据权利要求1所述的苯并[c]噌啉类化合物的制备方法,其特征在于,所述有机溶剂选自乙醇、四氢呋喃、甲苯、氯苯、1,4-二氧六环、二甲基乙酰胺或二甲基亚砜中的至少一种。

9.根据权利要求1所述的苯并[c]噌啉类化合物的制备方法,其特征在于,所述反应的温度为25℃~100℃。

10.根据权利要求1所述的苯并[c]噌啉类化合物的制备方法,其特征在于,所述反应时间为6h~24h。


技术总结
本发明公开了一种苯并[c]噌啉类化合物的制备方法,包括如下步骤:将二硝基联苯类化合物、硫脲、碱和有机溶剂混合进行反应,得到苯并[c]噌啉类化合物;其中,所述二硝基联苯类化合物选自如下结构式:所述苯并[c]噌啉类化合物为如下结构式:X选自碳或氮;R1和R2为一个或多个取代基,独立地选自氢、C1~6的烷基、C1~6的烷氧基、苯基、由含有C1~6的烷基、C1~6的烷氧基中至少一种取代的苯基、吡啶基、噻吩基。本发明利用硫脲作为氢源和还原剂,在碱性条件下,以二硝基联苯类化合物为原料制备了苯并[c]噌啉类化合物,可以进行克级放大实验,该方法不需要过渡金属作为催化剂、也不需要高温高压的条件。

技术研发人员:陈铁根,陈伟,余坪槟,温兆月
受保护的技术使用者:中科中山药物创新研究院
技术研发日:
技术公布日:2024/5/29
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