本发明涉及分析检测,尤其涉及一种百里醌基香料共轭生色功能分子及其制备方法和应用。
背景技术:
1、随着人们的生活水平越来越高,诸多种类的护肤品被开发出来以满足各类消费群体的需求,其中,精华液就是一类典型的高效护肤品。精华液含有多种高活性、高营养、高保湿的营养成分,被广泛用于面部护理。精华液的粘度与精华液在面部的使用效果密切相关,粘度过低时,稠度下降,流动性过大,精华液中诸多营养成分保持不久;粘度过高时,稠度上升,粘腻感骤增,流动性下降,面部感觉下降。合理的精华液粘度不仅可以提升精华液的醇厚度,使得消费群体感受到精华液的质感,大幅提升精华液的使用体验;还能大幅提升精华液中各类组分在面部的滞留时间,不至于过稀而快速流失。此外,适宜的精华液稠度还能为精华液中各类组分提供较好的共存环境,保障各类营养物质最大限度发挥效能。因此,精华液粘稠度的控制至关重要。精华液的稀稠度和精华液的微区粘度深度关联。
2、微区粘度是一种能够反应流体抵抗形变或阻止相邻流体层相对流动的性质,其相对大小与精华液在面部的展开、涂覆、浸润以及渗透有着密切关联性。精华液稀稠度的变化往往是内在的,表观难以精确定义。在护肤品检测技术领域,传统的精华液粘度测量基本都是借助于各类粘度计。
3、粘度计进行粘度测量的过程是通过旋转剪切测量其相邻流体层的流动状态,对于含有大量假塑性流体的精华液难以有效的判断其相对大小,且需要大量体积的试样才可实现,在测试过程也会破坏精华液的内部结构,不利于微观粘度的测量。
4、为了在不破坏精华液内部结构的情况下实现快捷的微区粘度原位测量,为精华液的稀稠工艺调配,尤其是精华液的展开、润湿、渗透等性能的优化提供较为直观的数据支撑,亟待开发出更高效和分子级的测量方法。
技术实现思路
1、本发明的目的在于提供一种百里醌基香料共轭生色功能分子及其制备方法和应用,该百里醌基香料共轭生色功能分子粘度敏感性高,稳定性好,可实现更快捷和更微观测量精华液的粘度。
2、为了实现上述发明目的,本发明提供以下技术方案:
3、一种百里醌基香料共轭生色功能分子,所述百里醌基香料共轭生色功能分子具有如式ⅰ所示的结构:
4、
5、本发明提供了所述百里醌基香料共轭生色功能分子的制备方法,包含以下步骤:
6、1)将百里醌溶液、丙二腈溶液与碱类化合物溶液混合,进行腈化反应,得到百里醌腈化物;
7、2)将所得百里醌腈化物的溶液与茴香醛溶液混合,进行脱水缩合反应,得到百里醌基香料共轭生色功能分子。
8、优选地,所述百里醌溶液所用溶剂包含甲醇、四氢呋喃、乙腈、乙醇、n,n-二甲基甲酰胺、乙酸乙酯和二甲基亚砜中的至少一种,所述百里醌溶液的浓度为1~20mol/l。
9、优选地,所述丙二腈所用溶剂包含甲醇、四氢呋喃、乙腈、乙醇、n,n-二甲基甲酰胺、乙酸乙酯和二甲基亚砜中的至少一种,所述丙二腈溶液的浓度为1~60mol/l;所述百里醌溶液中百里醌与丙二腈溶液中丙二腈的摩尔比为1:1~15。
10、优选地,所述碱类化合物溶液中的碱类化合物包含三乙醇胺、三乙胺、4-二甲氨基吡啶、三乙烯二胺、二氮杂二环、二甲胺、哌啶、吡啶、三甲胺中的至少一种;
11、所述碱类化合物溶液所用溶剂包含甲醇、乙醇、乙腈、四氢呋喃、n,n-二甲基甲酰胺、乙酸乙酯和二甲基亚砜中的至少一种,
12、所述碱类化合物溶液的浓度为1~100mol/l;所述碱类化合物溶液中的碱类化合物和百里醌溶液中百里醌的摩尔比为1~100:1。
13、优选地,所述腈化反应的温度为40~80℃,时间为0.5~12.0h,搅拌速率为1000~2000rpm。
14、优选地,所述百里醌腈化物的溶液中所用溶剂包含甲醇、四氢呋喃、n,n-二甲基甲酰胺、乙醇、乙酸乙酯和二甲基亚砜中的至少一种;所述百里醌腈化物的溶液中百里醌腈化物的浓度为1~10mol/l。
15、优选地,所述茴香醛溶液所用溶剂包含甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、正丁醇、乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇和1,3-丁二醇中的至少一种;所述茴香醛溶液的浓度为1~96mol/l;所述百里醌腈化物的溶液中百里醌类腈化物与茴香醛溶液中茴香醛的摩尔比为1:1~48。
16、优选地,所述脱水缩合反应的温度为60~100℃,时间为1~36h。
17、本发明还提供了所述百里醌基香料共轭生色功能分子在精华液粘度测量中的应用。
18、本发明所述的百里醌基香料共轭生色功能分子中,百里醌腈化物和茴香醛通过共轭偶联在一起。百里醌基香料共轭生色功能分子结构中含有可自由旋转的百里醌腈化物和茴香醛反应之后形成的单双键交替共轭结构,这种共轭结构表现出一定的可旋转特性,在不同的溶液微区氛围内能呈现出不同的旋转状态,进而将微区粘度的变化转换成光信号呈现,在分子级别上实现对精华液粘度这一物理指标的有效检测。粘度较低时,百里醌基香料共轭生色功能分子可自由旋转,激发态能量能够通过机械旋转的方式耗散,表观信号微弱甚至难以观察;随着精华液粘度的提升,百里醌基香料共轭生色功能分子中的交替共轭单双键旋转愈发困难,所获得的激发态能量主要以辐射跃迁的方式耗散,此时可观察到显著的光信号,即可实现“turn-on”的检测效果。因此,该百里醌基香料共轭生色功能分子可作为精华液粘度调控的监测工具,有效监测精华液稀稠度的变化。
19、本发明的百里醌基香料共轭生色功能分子能够在380~450nm的外部光源激发下,在480~800nm波长范围内释放出强烈荧光,将该百里醌基香料共轭生色功能分子加入精华液中,通过能够观察到的光信号强度判断其粘度的相对大小。在不破坏精华液内部结构的情况下原位实现对精华液粘度的测量,使精华液的粘度调配更为便捷、快速、高效。
20、与现有技术相比,本发明的有益效果如下:
21、(1)本发明提供的百里醌基香料共轭生色功能分子是基于黑种草籽提取物百里醌进一步接枝天然香料(即茴香醛)而得,共轭偶联结构的百里醌基香料生色功能分子可以更好的感应微区粘度的变化,该百里醌基香料共轭生色功能分子在化学结构上含有可自由旋转的交替共轭结构,能够在380~450nm的外部光源激发下,在480~800nm波长范围内释放出强烈荧光,发射波长为典型的橙红光,视觉敏感,可视化程度高,ph稳定性和光稳定性均较好,同时,stokes位移在低粘度的纯化水中达到190nm,在高粘度的丙三醇中也达到了160nm,大stokes位移可以有效避免自发荧光的干扰。
22、(2)该百里醌基香料共轭生色功能分子采用两步法制得,所需原料绿色、环保,价格低廉,整体制备成本低,且整个过程所需溶剂均属于常见溶剂,最终所得产物的产率也较高,综合制备的成本较低,后处理过程简单,对精密昂贵设备无依赖,适合规模化制备及工业化应用。
23、(3)本发明提供的百里醌基香料共轭生色功能分子对粘度具有较高灵敏度(粘度敏感系数为0.38),在不同的粘度下能够实现不同程度的光信号释放,可通过释放的光信号大小从分子级角度实现对精华液粘度的检测,适合用于假塑性流体粘度的测量,该分子呈现出典型的刚性大共轭化学结构,在复杂的精华液中依旧能稳定存在,化学结构稳定,不易受到精华液中的活性物质干扰,在多种极性的溶液中均能较好的保持光信号释放强度,具有较好的光稳定性,非常适合用于含有大量假塑性流体的精华液粘度的原位检测。
1.一种百里醌基香料共轭生色功能分子,其特征在于,所述百里醌基香料共轭生色功能分子具有如式ⅰ所示的结构:
2.权利要求1所述百里醌基香料共轭生色功能分子的制备方法,其特征在于,包含以下步骤:
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述百里醌溶液所用溶剂包含甲醇、四氢呋喃、乙腈、乙醇、n,n-二甲基甲酰胺、乙酸乙酯和二甲基亚砜中的至少一种,所述百里醌溶液的浓度为1~20mol/l。
4.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述丙二腈所用溶剂包含甲醇、四氢呋喃、乙腈、乙醇、n,n-二甲基甲酰胺、乙酸乙酯和二甲基亚砜中的至少一种,所述丙二腈溶液的浓度为1~60mol/l;所述百里醌溶液中百里醌与丙二腈溶液中丙二腈的摩尔比为1:1~15。
5.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述碱类化合物溶液中的碱类化合物包含三乙醇胺、三乙胺、4-二甲氨基吡啶、三乙烯二胺、二氮杂二环、二甲胺、哌啶、吡啶、三甲胺中的至少一种;
6.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述腈化反应的温度为40~80℃,时间为0.5~12.0h,搅拌速率为1000~2000rpm。
7.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述百里醌腈化物的溶液中所用溶剂包含甲醇、四氢呋喃、n,n-二甲基甲酰胺、乙醇、乙酸乙酯和二甲基亚砜中的至少一种;所述百里醌腈化物的溶液中百里醌腈化物的浓度为1~10mol/l。
8.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述茴香醛溶液所用溶剂包含甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、正丁醇、乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇和1,3-丁二醇中的至少一种;
9.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述脱水缩合反应的温度为60~100℃,时间为1~36h。
10.权利要求1所述的百里醌基香料共轭生色功能分子或权利要求2~9任一项所述制备方法制得的百里醌基香料共轭生色功能分子在精华液粘度测量中的应用。