本发明涉及超分子材料领域,特别是涉及一种具有聚集诱导荧光变色特性的两亲性分子的制备方法。
背景技术:
1、聚集诱导荧光变色材料是一类单分子状态和聚集状态下荧光颜色发生明显变化的物质。聚集诱导荧光变色材料通过荧光颜色变化的现象,以及快速的响应效率被用于信息安全领域;在聚集诱导荧光变色系统中,可以通过分子荧光颜色的变化,对外界刺激产生响应,该性质应用于智能荧光材料领域,满足了对于荧光加密、荧光防伪领域的要求。现有技术中,聚集诱导荧光变色材料的公开较少,因此设计合成一种具有聚集诱导荧光变色特性的材料仍然十分必要。
技术实现思路
1、本发明的目的是解决上述问题,提供一种具有聚集诱导荧光变色特性的两亲性分子的制备方法。
2、为了解决上述技术问题,本发明采用的技术方案,如下所述:
3、一种具有聚集诱导荧光变色特性的两亲性分子的制备方法,包括:
4、步骤1:按摩尔比1:2:0.02:0.01依次加入9,10-二溴蒽,2-甲基-3-丁炔-2-醇,四(三苯基膦)钯和碘化亚铜,再加入20ml体积比为1:1的三乙胺:四氢呋喃混合溶液溶解;将所得溶液加热至第一温度后进行搅拌;反应结束后冷却至室温,得到反应混合物一;对所得反应混合物一进行第一后处理,得到产物一,所述产物一为4-(10-溴蒽-9-基)-2-甲基丁-3-炔-2-醇;
5、步骤2:按摩尔比为1:3.5加入5-((三甲基硅基)乙炔基)-1h-吲哚和碳酸钾,通过schlenk技术除去氧气,之后将溶液在氮气氛围保护下,加入10ml体积比为1:1的甲醇:四氢呋喃混合溶液,室温下搅拌反应,得到反应混合物二;对所述反应混合物二进行第二后处理后得到白色晶体,记为产物二;所述产物二为5-乙炔-1h-吲哚;
6、步骤3:按摩尔比为1:2:0.01:0.02依次加入产物一、产物二、四(三苯基膦)钯和碘化亚铜,通过schlenk技术除去氧气,之后将溶液在氮气氛围保护下,加入三乙胺:四氢呋喃混合溶液,加热至70℃±3℃并搅拌反应;反应结束后,冷却至室温,得到反应混合物三;对所得反应混合物三进行第三后处理得到产物三;所述产物三为4-(10-((1h-吲哚-5-基)乙炔基)蒽-9-基)-2-甲基丁-3-炔-2-醇;
7、步骤4:按摩尔比1:5加入产物三和氢氧化钾,再加入甲苯溶解,并将溶液加热至90±3℃并搅拌反应;反应结束后,冷却至室温得到反应混合物四;对所得反应产物进行第四后处理得到产物四,所述产物四为5-((10-乙炔基蒽-9-基)乙炔基)-1h-吲哚;
8、步骤5:按摩尔比1.2:1:0.02:0.01依次加入产物四、4-碘苯-peg545、四(三苯基膦)钯和碘化亚铜,再加入20ml体积比为1:1的三乙胺:四氢呋喃混合溶液溶解;将溶液加热至70℃±3℃搅拌;反应结束后,冷却至室温,得到反应混合物五;对所得反应混合物五进行第五后处理,得到产物五;所述产物五为5-((10-(苯乙炔基)蒽-9-基)乙炔基)-1h-吲哚-peg545。
9、优选地,步骤1中,所述第一温度为70±5℃,搅拌的时间为12-15小时;所述第一后处理包括步骤:将反应结束后得到的反应混合物蒸发以除去溶剂,并将蒸发后得到的混合物用h2o/ch2cl2萃取,得到有机萃取物一;将萃取后所得有机萃取物一用无水na2so4干燥除水,并用旋转蒸发仪除去溶剂;通过柱色谱法纯化,洗脱剂用石油醚:二氯甲烷=1:1,得到所述产物一。
10、优选地,步骤2中,所述第二后处理包括步骤:将反应结束后得到的反应混合物蒸发以除去溶剂,并将蒸发后得到的混合物用h2o/ch2cl2萃取,得到有机萃取物二,有机萃取物二用无水na2so4干燥并用旋转蒸发仪蒸发;通过柱色谱法纯化,洗脱剂用石油醚:乙酸乙酯=20:1,得到所述产物二。
11、优选地,步骤3中,所述第三后处理包括步骤:蒸发所得反应混合物二以除去溶剂,然后用h2o/ch2cl2萃取,得到有机萃取物三;将所得有机萃取物三用无水na2so4干燥除水,并用旋转蒸发仪除去溶剂;用柱层析分离提纯,洗脱剂用二氯甲烷:石油醚=2:1,得到所述产物三。
12、优选地,步骤4中,所述第四后处理包括步骤:蒸发所得反应混合物四以除去溶剂,然后用h2o/ch2cl2进行萃取,得到有机萃取物四;将所得有机萃取物四通过柱色谱法纯化,洗脱剂用石油醚:二氯甲烷=1:1,得到所述产物四。
13、优选地,步骤5中,所述第五后处理包括步骤,蒸发所得反应混合物五以除去溶剂,然后用h2o/ch2cl2萃取,得到所得产物五。
14、本发明产生的有益效果至少包括:
15、本发明所述的一种具有聚集诱导荧光变色特性的两亲性分子的制备方法,提出了一种基于吲哚与蒽之间的非共价键相互作用,通过超分子自下而上自组装的方式,得到了一种新型的具有聚集诱导荧光变色特性的两亲性分子。首先,通过一系列有机合成手段得到了所需的构筑单体:5-((10-(苯乙炔基)蒽-9-基)乙炔基)-1h-吲哚-peg545。单体在水相溶液中通过吲哚与蒽的相互堆积以及外周烷基链在水相中的组装,有效地进行超分子共组装,形成了一种蠕虫状形貌的聚合物链,这种聚合物链相较于单体具有聚集诱导荧光变色特性。这种新型的超分子材料在荧光传感、荧光防伪领域具有潜在的应用前景。
1.一种具有聚集诱导荧光变色特性的两亲性分子的制备方法,其特征在于,包括:
2.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:步骤1中,所述第一温度为70±5℃,搅拌的时间为12-15小时;所述第一后处理包括步骤:将反应结束后得到的反应混合物蒸发以除去溶剂,并将蒸发后得到的混合物用h2o/ch2cl2萃取,得到有机萃取物一;将萃取后所得有机萃取物一用无水na2so4干燥除水,并用旋转蒸发仪除去溶剂;通过柱色谱法纯化,洗脱剂用石油醚:二氯甲烷=1:1,得到所述产物一。
3.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:步骤2中,所述第二后处理包括步骤:将反应结束后得到的反应混合物蒸发以除去溶剂,并将蒸发后得到的混合物用h2o/ch2cl2萃取,得到有机萃取物二,有机萃取物二用无水na2so4干燥并用旋转蒸发仪蒸发;通过柱色谱法纯化,洗脱剂用石油醚:乙酸乙酯=20:1,得到所述产物二。
4.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:步骤3中,所述第三后处理包括步骤:蒸发所得反应混合物二以除去溶剂,然后用h2o/ch2cl2萃取,得到有机萃取物三;将所得有机萃取物三用无水na2so4干燥除水,并用旋转蒸发仪除去溶剂;用柱层析分离提纯,洗脱剂用二氯甲烷:石油醚=2:1,得到所述产物三。
5.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:步骤4中,所述第四后处理包括步骤:蒸发所得反应混合物四以除去溶剂,然后用h2o/ch2cl2进行萃取,得到有机萃取物四;将所得有机萃取物四通过柱色谱法纯化,洗脱剂用石油醚:二氯甲烷=1:1,得到所述产物四。
6.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:步骤5中,所述第五后处理包括步骤,蒸发所得反应混合物五以除去溶剂,然后用h2o/ch2cl2萃取,得到所得产物五。