化合物及包含其的有机发光器件的制作方法

1.本技术主张于2019年11月14日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2019-0145641号的优先权，其全部内容包含在本说明书中。
2.本说明书涉及化合物及包含其的有机发光器件。


背景技术：

3.通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极和阴极以及位于它们之间的有机物层的结构。在这里，为了提高有机发光器件的效率和稳定性，有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光器件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入有机物层，电子从阴极注入有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
4.持续要求开发用于如上所述的有机发光器件的新的材料。
5.现有技术文献
6.(专利文献1)公开专利公报10-2015-0011347


技术实现要素：

7.技术课题
8.在本说明书中提供化合物及包含其的有机发光器件。
9.课题的解决方法
10.本说明书的一实施方式提供由下述化学式1表示的化合物。
11.[化学式1]
[0012][0013]
在上述化学式1中，
[0014]
r为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环，
[0015]
r1至r16彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、腈基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳基胺基、或者取代或未取代的杂环基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环，r1至r11和r14至r16中的至少一个由下述化学式2表示，
[0016]
[化学式2]
[0017][0018]
在上述化学式2中，
[0019]
l1和l2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的2价的杂环基，
[0020]
ar1和ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
[0021]
ar1和ar2中的至少一个为取代或未取代的芴基，
[0022]
r1至r8中的任一个由化学式2表示时，r4或r5与r结合而形成取代或未取代的环，
[0023]
*表示与r1至r11和r14至r16结合的位置。
[0024]
另外，本说明书的一实施方式提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、第二电极、以及设置在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含由上述化学式1表示的化合物。
[0025]
发明效果
[0026]
本说明书中记载的化合物可以用作有机发光器件的有机物层的材料。根据至少一个实施方式的化合物在有机发光器件中可以实现效率的提高、较低的驱动电压和/或寿命特性的提高。特别是，本说明书中记载的化合物可以用作空穴注入、空穴传输、空穴注入和空穴传输、电子阻挡、发光、空穴阻挡、电子传输、或电子注入的材料。此外，与现有的有机发光器件相比，具有低驱动电压、高效率或长寿命的效果。
附图说明
[0027]
图1图示了依次层叠有基板1、阳极2、发光层7和阴极9的有机发光器件的例子。
[0028]
图2图示了依次层叠有基板1、阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、电子阻挡层5、发光层7、电子注入和传输层8、以及阴极9的有机发光器件的例子。
[0029]
图3图示了依次层叠有基板1、阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、发光层7、电子注入和传输层8、以及阴极9的有机发光器件的例子。
[0030]
图4图示了依次层叠有基板1、阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、发光辅助层6、发光层7、电子注入和传输层8、以及阴极9的有机发光器件的例子。
[0031]
符号说明
[0032]
1：基板
[0033]
2：阳极
[0034]
3：空穴注入层
[0035]
4：空穴传输层
[0036]
5：电子阻挡层
[0037]
6：发光辅助层
[0038]
7：发光层
[0039]
8：电子注入和传输层
[0040]
9：阴极
具体实施方式
[0041]
下面，对本说明书更详细地进行说明。
[0042]
在本说明书中，当指出某一部分“包含/包括”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包含其它构成要素，而不是将其它构成要素排除。
[0043]
在本说明书中，当指出某一构件位于另一个构件“上”时，其不仅包括某一构件与另一构件相接的情况，还包括两构件之间存在其它构件的情况。
[0044]
在本说明书中，取代基的例示在下文中进行说明，但并不限定于此。
[0045]
在本说明书中，表示与其它取代基或结合部结合的部位。
[0046]
上述“取代”这一用语是指结合在化合物的碳原子上的氢原子被替换成其它取代基，被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置、即取代基可以取代的位置就没有限定，当取代2个以上时，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
[0047]
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、氨基、甲硅烷基、硼基、烷氧基、芳氧基、烷基、环烷基、芳基和杂环基中的1个或2个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以被解释为2个苯基连接而成的取代基。
[0048]
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、卤素基团、腈基、烷基、环烷基、芳基和杂环基中的1个或2个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。
[0049]
上述取代基的例示在下文中进行说明，但并不限定于此。
[0050]
在本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟(-f)、氯(-cl)、溴(-br)或碘(-i)。
[0051]
在本说明书中，甲硅烷基可以由-siyaybyc的化学式表示，上述ya、yb和yc可以各自为氢、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。上述甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。
[0052]
在本说明书中，硼基可以由-bydye的化学式表示，上述yd和ye可以各自为氢、取代
或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。上述硼基具体有三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但并不限定于此。
[0053]
在本说明书中，上述醚基的氧可以优选被碳原子数1至30的直链、支链或环状的烷基或者碳原子数6至60的芳基取代。具体而言，上述醚基如-r
醚0-o-r
醚1
这样表示，r
醚0
和r
醚1
可以为碳原子数1至30的烷基、碳原子数3至60的环烷基或者碳原子数6至60的芳基，但并不限定于此。
[0054]
在本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至60。根据一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至30。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至10。作为烷基的具体例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、戊基、正戊基、己基、正己基、庚基、正庚基、辛基、正辛基等，但并不限定于此。
[0055]
在本说明书中，卤代烷基是指被卤素基团取代的烷基。
[0056]
在本说明书中，芳基烷基除了被芳基取代以外，可以适用上述的关于烷基的说明。
[0057]
在本说明书中，上述烷氧基可以为直链、支链或环状。烷氧基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至20。具体而言，可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基等，但并不限定于此。
[0058]
本说明书中记载的烷基、烷氧基和除此以外的包含烷基部分的取代基将直链或支链形态全部包括在内。
[0059]
在本说明书中，卤代烷氧基是指被卤素基团取代的烷氧基。
[0060]
在本说明书中，烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至40。根据一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至20。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至10。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至6。作为具体例，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基、苯乙烯基等，但并不限定于此。
[0061]
在本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至60的环烷基，根据一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至30。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至20。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至6。具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
[0062]
在本说明书中，胺基为-nh2，在上述胺基上，可以取代有上述的烷基、芳基、杂环基、烯基、环烷基和它们的组合等。上述被取代的胺基的碳原子数没有特别限定，但优选为1至30。根据一实施方式，上述胺基的碳原子数为1至20。根据一实施方式，上述胺基的碳原子数为1至10。作为被取代的胺基的具体例，有甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、9,9-二甲基芴基苯基胺基、吡啶基苯基胺基、二苯基胺基、苯基吡啶基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、二苯并呋喃基苯基胺基、9-甲基蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、二苯基胺基等，但不仅限于此。
[0063]
在本说明书中，芳基没有特别限定，但优选为碳原子数6至60的芳基，可以为单环
芳基或多环芳基。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至30。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至20。关于上述芳基，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基等，但并不限定于此。作为上述多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、三苯基、基、芴基、三亚苯基等，但并不限定于此。
[0064]
在本说明书中，芴基可以被取代，2个取代基可以彼此结合而形成螺结构。在上述芴基被取代的情况下，可以为(9,9-二甲基芴基)、(9-甲基-9-苯基芴基)、(9,9-二苯基芴基)、二苯基芴基)、等，但并不限定于此。
[0065]
在本说明书中，芳氧基中的芳基可以适用上述的关于芳基的说明。
[0066]
在本说明书中，杂环基包含n、o、p、s、si和se中的1个以上作为杂原子，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至60。根据一实施方式，上述杂环基的碳原子数为2至30。作为杂环基的例子例子，有吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、二苯并噻吩基、咪唑基、吡唑基、唑基、异唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、吡嗪基、嗪基、噻嗪基、二烯基、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、醌醇基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、吖啶基、呫吨基、菲啶基、二氮杂萘基、三氮杂茚基、吲哚基、二氢吲哚基、吲哚嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、苯并噻唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、吩嗪基、咪唑并吡啶基、吩嗪基、菲啶基、菲咯啉基(phenanthrolinyl)、吩噻嗪基(phenothiazinyl)、咪唑并吡啶基、咪唑并菲啶基、苯并咪唑并喹唑啉基或苯并咪唑并菲啶基等，但不仅限于此。
[0067]
在本说明书中，磺酰基为-so2r0、亚磺酰基为-sor0、氨磺酰基为-so2nr0、磺酸酯基为-so3r0，上述r0各自独立地为碳原子数1至60的直链或支链的烷基、碳原子数6至40的芳基、或者碳原子数2至40的杂芳基。在一实施方式中，上述r0各自独立地为碳原子数1至10的直链或支链的烷基、碳原子数6至18的芳基、或者碳原子数2至20的杂芳基。
[0068]
在本说明书中，杂芳基除了是芳香族以外，可以适用上述的关于杂环基的说明。
[0069]
在本说明书中，在与相邻的基团彼此结合而形成的取代或未取代的环中，“环”是指烃环或杂环。
[0070]
上述烃环可以为芳香族、脂肪族、或芳香族和脂肪族的稠环，除了是上述2价基团以外，可以选自上述环烷基或芳基的例示。
[0071]
在本说明书中，与相邻的基团彼此结合而形成环的意思是指与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的脂肪族烃环、取代或未取代的芳香族烃环、取代或未取代的脂肪族杂环、取代或未取代的芳香族杂环、或者它们的稠环。上述烃环是指只由碳和氢原子构成的环。上述杂环是指包含选自n、o、p、s、si和se中的1种以上的环。在本说明书中，上述脂肪族烃环、芳香族烃环、脂肪族杂环和芳香族杂环可以为单环或多环。
[0072]
在本说明书中，脂肪族烃环是指不是芳香族的环且只由碳和氢原子构成的环。作为脂肪族烃环的例子，有环丙烷、环丁烷、环丁烯、环戊烷、环戊烯、环己烷、环己烯、1,4-环己二烯、环庚烷、环庚烯、环辛烷、环辛烯等，但并不限定于此。
[0073]
在本说明书中，芳香族烃环是指只由碳和氢原子构成的芳香族的环。作为芳香族烃环的例子，有苯、萘、蒽、菲、苝、荧蒽、三亚苯、非那烯、芘、并四苯、并五苯、芴、茚、苊烯、苯并芴、螺芴等，但并不限定于此。在本说明书中，芳香族烃环可以解释为与芳基相同的意思。
[0074]
在本说明书中，脂肪族杂环是指包含杂原子中的1个以上的脂肪族环。作为脂肪族杂环的例子，有环氧乙烷(oxirane)、四氢呋喃、1,4-二烷(1,4-dioxane)、吡咯烷、哌啶、吗啉(morpholine)、氧杂环庚烷吗啉(morpholine)、氧杂环庚烷氮杂环辛烷硫杂环辛烷等，但并不限定于此。
[0075]
在本说明书中，芳香族杂环是指包含杂原子中的1个以上的芳香族环。作为芳香族杂环的例子，有吡啶、吡咯、嘧啶、哒嗪、呋喃、噻吩、咪唑、吡唑、唑、异唑、噻唑、异噻唑、三唑、二唑、噻二唑、二噻唑、四唑、吡喃、噻喃、哒嗪、嗪、噻嗪、二烯、三嗪、四嗪、异喹啉、喹啉、醌、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、吖啶、菲啶、二氮杂萘、三氮杂茚、吲哚、吲哚嗪、苯并噻唑、苯并唑、苯并咪唑、苯并噻吩、苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咔唑、苯并咔唑、二苯并咔唑、吩嗪、咪唑并吡啶、吩嗪、吲哚并咔唑、茚并咔唑等，但并不限定于此。
[0076]
下面，详细地说明本发明的优选实施方式。但是，本发明的实施方式可以变形为各种形态，本发明的范围不限定于下文中说明的实施方式。
[0077]
本说明书提供由下述化学式1表示的化合物。在将由下述化学式1表示的化合物用于有机发光器件的有机物层时，不仅提高有机发光器件的效率，还具有低驱动电压，具有优异的寿命特性。
[0078]
根据本发明的化学式1的特征在于，包含芴基的胺基通过邻亚苯基(化学式2)而结合在螺吖啶芴结构中。在如化学式1这样具有胺基以邻位连接的亚苯基时，与具有以对位(para)或间位(meta)连接的亚苯基的化合物相比，homo能级相对较浅，空穴(hole)容易从与阳极侧相邻的层进行传递，因此在器件驱动时显示出电压减少的效果。不仅如此，三重态能量在具有以邻位连接的亚苯基时最高，因此可以有效地阻挡穿过发光层的电子。
[0079]
另外，胺基中包含芴基时，与连接通常的芳基，例如联苯基等时相比，空穴的迁移率变快，根据芴基的结合位置进行homo能级调节变得容易，因此在配合与相邻层的能量差方面是有效果的。
[0080]
下面，对上述化学式1详细地进行说明。
[0081]
[化学式1]
[0082][0083]
在上述化学式1中，
[0084]
r为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环，
[0085]
r1至r16彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、腈基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳基胺基、或者取代或未取代的杂环基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环，r1至r11和r14至r16中的至少一个由下述化学式2表示，
[0086]
[化学式2]
[0087][0088]
在上述化学式2中，
[0089]
l1和l2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的2价的杂环基，
[0090]
ar1和ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
[0091]
ar1和ar2中的至少一个为取代或未取代的芴基，
[0092]
r1至r8中的任一个由化学式2表示时，r4或r5与r结合而形成取代或未取代的环，
[0093]
*表示与r1至r11和r14至r16结合的位置。
[0094]
根据本说明书的一实施方式，r为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数2至30的环。
[0095]
根据本说明书的一实施方式，r为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、
取代或未取代的碳原子数3至20的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至20的杂环基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数2至20的环。
[0096]
根据本说明书的一实施方式，r为取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至20的杂环基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数2至20的环。
[0097]
根据本说明书的一实施方式，r为取代或未取代的碳原子数6至20的芳基；或者取代或未取代的碳原子数2至20的杂环基，或者与r4或r5彼此直接键合；或者形成包含o、s、n、p、c＝o、c或si的环。这时，上述环被选自氢、烷基、烷氧基、烯基、芳基、芳基胺基、杂环基、腈基、酰胺基和酯基中的1个以上的取代基取代或未取代，上述取代基可以形成稠环并形成螺结构。
[0098]
根据本说明书的一实施方式，r为取代或未取代的苯基，或者与相邻的基团彼此结合而形成环。
[0099]
根据本说明书的一实施方式，r为取代或未取代的苯基，或者与相邻的基团彼此结合而形成咔唑环。
[0100]
根据本说明书的一实施方式，r为苯基，或者与r4或r5彼此结合而形成咔唑环。
[0101]
根据本说明书的一实施方式，r为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基，或者与r4或r5直接键合而形成碳原子数2至30的环。
[0102]
根据本说明书的一实施方式，r为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基，上述r与r4或r5直接键合而形成碳原子数2至30的环。
[0103]
根据本说明书的一实施方式，r为取代或未取代的苯基，并与r4或r5形成直接键合。
[0104]
根据本说明书的一实施方式，r为苯基，并与r4或r5形成直接键合。
[0105]
根据本说明书的一实施方式，r为苯基。
[0106]
根据本说明书的一实施方式，r1至r16彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、腈基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基胺基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数2至30的环。
[0107]
根据本说明书的一实施方式，r1至r16彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、腈基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、取代或未取代的碳原子数6至20的芳基胺基、或者取代或未取代的碳原子数2至20的杂环基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数2至20的环。
[0108]
根据本说明书的一实施方式，r1至r11和r14至r16中的至少一个由上述化学式2表示，其余彼此相同或不同，各自独立地为氢或氘，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
[0109]
根据本说明书的一实施方式，r1至r11和r14至r16中的至少一个由上述化学式2表示，其余彼此相同或不同，各自独立地为氢或氘，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数2至30的环。
[0110]
根据本说明书的一实施方式，r1至r11和r14至r16中的至少一个由上述化学式2表
示，其余彼此相同或不同，各自独立地为氢或氘，r4和r5可以与r直接键合而形成取代或未取代的咔唑环。
[0111]
根据本说明书的一实施方式，r1至r11和r14至r16中的至少一个由上述化学式2表示，其余彼此相同或不同，各自独立地为氢或氘，r4和r5可以与r直接键合而形成咔唑环。
[0112]
根据本说明书的一实施方式，r1至r11和r14至r16中的至少一个由上述化学式2表示，其余为氢，r4和r5可以与r直接键合而形成咔唑环。
[0113]
根据本说明书的一实施方式，r1至r3、r5至r11和r14至r16中的至少一个由上述化学式2表示，其余为氢，r4可以与r彼此结合而形成咔唑环。
[0114]
根据本说明书的一实施方式，r4与r彼此结合而形成咔唑环。
[0115]
根据本说明书的一实施方式，r5与r彼此结合而形成咔唑环。
[0116]
根据本说明书的一实施方式，r1至r11和r14至r16中的至少一个由上述化学式2表示，没有由上述化学式2表示的其余为氢。
[0117]
根据本说明书的一实施方式，r12和r13为氢或氘。
[0118]
根据本说明书的一实施方式，r12和r13为氢。
[0119]
根据本说明书的一实施方式，r1至r11和r14至r16中的至少一个由下述化学式2表示。
[0120]
[化学式2]
[0121][0122]
在上述化学式2中，
[0123]
l1和l2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的2价的杂环基，
[0124]
ar1和ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
[0125]
ar1和ar2中的至少一个为取代或未取代的芴基，
[0126]
r1至r8中的任一个由化学式2表示时，r4或r5与r结合而形成取代或未取代的环，
[0127]
*表示与r1至r11和r14至r16结合的位置。
[0128]
根据本说明书的一实施方式，l1和l2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的2价的杂环基。
[0129]
根据本说明书的一实施方式，l1和l2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的碳原子数6至20的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至20的2价的杂环基。
[0130]
根据本说明书的一实施方式，l1和l2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基。
[0131]
根据本说明书的一实施方式，l1和l2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6至20的亚芳基。
[0132]
根据本说明书的一实施方式，l1和l2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合或亚芳基。
[0133]
根据本说明书的一实施方式，l1和l2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚苯基、或者取代或未取代的亚联苯基。
[0134]
根据本说明书的一实施方式，l1和l2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、亚苯基或亚联苯基。
[0135]
根据本说明书的一实施方式，l1和l2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合或亚苯基。
[0136]
根据本说明书的一实施方式，l1和l2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、邻亚苯基、间亚苯基、或对亚苯基。
[0137]
根据本说明书的一实施方式，l1和l2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合。
[0138]
根据本说明书的一实施方式，l1和l2彼此相同或不同，各自独立地为亚苯基。
[0139]
根据本说明书的一实施方式，l1和l2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合，或由下述结构式中的任一个表示。
[0140][0141]
在上述结构式中，虚线表示结合位置。
[0142]
根据本说明书的一实施方式，l1为直接键合或亚苯基。
[0143]
根据本说明书的一实施方式，l1为直接键合或对亚苯基。
[0144]
根据本说明书的一实施方式，l2为直接键合或亚苯基。
[0145]
根据本说明书的一实施方式，l2为直接键合或对亚苯基。
[0146]
根据本说明书的一实施方式，ar1和ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基。
[0147]
根据本说明书的一实施方式，ar1和ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至20的杂环基。
[0148]
根据本说明书的一实施方式，ar1和ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至20的芳基。
[0149]
根据本说明书的一实施方式，ar1和ar2彼此相同或不同，各自独立地为被烷基或芳基取代或未取代的芳基。
[0150]
根据本说明书的一实施方式，ar1和ar2彼此相同或不同，各自独立地为被碳原子数1至20的烷基或者碳原子数6至30的芳基取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
[0151]
根据本说明书的一实施方式，ar1和ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、或者取代或未取代的芴基。
[0152]
根据本说明书的一实施方式，ar1和ar2彼此相同或不同，各自独立地为被烷基或芳基取代或未取代的苯基、被烷基或芳基取代或未取代的联苯基、被烷基或芳基取代或未
取代的三联苯基、或者被烷基或芳基取代或未取代的芴基。
[0153]
根据本说明书的一实施方式，ar1和ar2彼此相同或不同，各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、或者被烷基取代或未取代的芴基。
[0154]
根据本说明书的一实施方式，ar1和ar2彼此相同或不同，各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、或者被甲基取代或未取代的芴基。
[0155]
根据本说明书的一实施方式，ar1和ar2彼此相同或不同，各自独立地为苯基、联苯基或二甲基芴基。
[0156]
根据本说明书的一实施方式，ar1和ar2彼此相同或不同，各自独立地由下述结构式中的任一个表示。
[0157][0158]
在上述结构式中，虚线表示结合位置。
[0159]
根据本说明书的一实施方式，ar1为取代或未取代的芴基。
[0160]
根据本说明书的一实施方式，ar1为被烷基或芳基取代或未取代的芴基。
[0161]
根据本说明书的一实施方式，ar1为被烷基取代或未取代的芴基。
[0162]
根据本说明书的一实施方式，ar1为二甲基芴基。
[0163]
根据本说明书的一实施方式，ar2为取代或未取代的芳基。
[0164]
根据本说明书的一实施方式，ar2为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
[0165]
根据本说明书的一实施方式，ar2为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、或者取代或未取代的芴基。
[0166]
根据本说明书的一实施方式，ar2为苯基、联苯基、或者被烷基或芳基取代或未取代的芴基。
[0167]
根据本说明书的一实施方式，ar2为苯基、联苯基、或者被烷基取代或未取代的芴基。
[0168]
根据本说明书的一实施方式，ar2为苯基、联苯基或二甲基芴基。
[0169]
根据本说明书的一实施方式，ar1和ar2中的至少一个为取代或未取代的芴基。
[0170]
根据本说明书的一实施方式，ar1和ar2中的至少一个为被烷基或芳基取代或未取代的芴基。
[0171]
根据本说明书的一实施方式，ar1和ar2中的至少一个为被碳原子数1至20的烷基或者碳原子数6至30的芳基取代或未取代的芴基。
[0172]
根据本说明书的一实施方式，ar1和ar2中的至少一个为被碳原子数1至20的烷基取代或未取代的芴基。
[0173]
根据本说明书的一实施方式，ar1和ar2中的至少一个为二甲基芴基。
[0174]
根据本说明书的一实施方式，ar1为取代或未取代的芴基，ar2为取代或未取代的芳基。
[0175]
根据本说明书的一实施方式，ar1为取代或未取代的芴基，ar2为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
[0176]
根据本说明书的一实施方式，ar1为取代或未取代的芴基，ar2为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、或者取代或未取代的芴基。
[0177]
根据本说明书的一实施方式，ar1为被烷基或芳基取代或未取代的芴基，ar2为苯基、联苯基、或者被烷基或芳基取代或未取代的芴基。
[0178]
根据本说明书的一实施方式，ar1为被烷基取代或未取代的芴基，ar2为苯基、联苯基、或者被烷基取代或未取代的芴基。
[0179]
根据本说明书的一实施方式，ar1为二甲基芴基，ar2为苯基、联苯基或二甲基芴基。
[0180]
根据本说明书的一实施方式，ar1为二甲基芴基，ar2为苯基。
[0181]
根据本说明书的一实施方式，ar1为二甲基芴基，ar2为联苯基。
[0182]
根据本说明书的一实施方式，ar1和ar2为二甲基芴基。
[0183]
根据本说明书的一实施方式，r1至r8中的任一个由化学式2表示时，r4或r5与r直接键合而形成取代或未取代的环。
[0184]
根据本说明书的一实施方式，r1至r8中的任一个由化学式2表示时，r4或r5与r直接键合而形成咔唑环。
[0185]
根据本说明书的一实施方式，r1至r3和r5至r8中的任一个由化学式2表示时，r4与r直接键合而形成咔唑环。
[0186]
根据本说明书的一实施方式，r1至r4和r6至r8中的任一个由化学式2表示时，r5与r直接键而形成咔唑环。
[0187]
根据本说明书的一实施方式，上述化学式2由下述化学式2-1表示。
[0188]
[化学式2-1]
[0189][0190]
在上述化学式2-1中，l1、l2和ar2的定义与化学式2中的定义相同，
[0191]
ar3和ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。
[0192]
根据本说明书的一实施方式，ar3和ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至60的芳基。
[0193]
根据本说明书的一实施方式，ar3和ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数1至20烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
[0194]
根据本说明书的一实施方式，ar3和ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至20的芳基。
[0195]
根据本说明书的一实施方式，ar3和ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的烷基。根据本说明书的一实施方式，ar3和ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的苯基、或者取代或未取代的甲基。
[0196]
根据本说明书的一实施方式，ar3和ar4为甲基。
[0197]
根据本说明书的一实施方式，上述化学式2由下述化学式2-1-1至2-1-4中的任一个表示。
[0198]
[化学式2-1-1]
[0199][0200]
[化学式2-1-2]
[0201][0202]
[化学式2-1-3]
[0203][0204]
[化学式2-1-4]
[0205][0206]
在上述化学式2-1-1至2-1-4中，l1、l2和ar2至ar4的定义与化学式2中的定义相同。
[0207]
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1由下述化学式1-1表示。
[0208]
[化学式1-1]
[0209][0210]
在上述化学式1-1中，
[0211]
g1至g3和g5至g16彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、腈基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳基胺基、或者取代或未取代的杂环基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
[0212]
g1至g3、g5至g11和g14至g16中的至少一个由上述化学式2表示。
[0213]
在本说明书的一实施方式中，g1至g3、g5至g11和g14至g16中的至少一个由上述化学式2表示，其余彼此相同或不同，各自独立地为氢或氘。
[0214]
在本说明书的一实施方式中，g1至g3、g5至g11和g14至g16中的至少一个由上述化学式2表示，其余为氢。
[0215]
在本说明书的一实施方式中，g1至g3、g5至g11和g14至g16中的任一个由上述化学式2表示，其余为氢。
[0216]
在本说明书的一实施方式中，g1至g3和g5至g8中的至少一个由上述化学式2表示。
[0217]
在本说明书的一实施方式中，g1至g3中的至少一个由上述化学式2表示。
[0218]
在本说明书的一实施方式中，g5至g8中的至少一个由上述化学式2表示。
[0219]
在本说明书的一实施方式中，g5由上述化学式2表示。
[0220]
在本说明书的一实施方式中，g6由上述化学式2表示。
[0221]
在本说明书的一实施方式中，g7由上述化学式2表示。
[0222]
在本说明书的一实施方式中，g8由上述化学式2表示。
[0223]
在本说明书的一实施方式中，g9至g11和g14至g16中的至少一个由上述化学式2表示。
[0224]
在本说明书的一实施方式中，g14由上述化学式2表示。
[0225]
在本说明书的一实施方式中，g15由上述化学式2表示。
[0226]
在本说明书的一实施方式中，g16由上述化学式2表示。
[0227]
在本说明书的一实施方式中，g1至g16的定义可以适用上述的r1至r16的定义。
[0228]
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1由下述化学式1-2表示。
[0229]
[化学式1-2]
[0230][0231]
在上述化学式1-2中，
[0232]
y1至y16彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、腈基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳基胺基、或者取代或未取代的杂环基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环，y9至y11和y14至y16中的至少一个由上述化学式2表示。
[0233]
在本说明书的一实施方式中，y1至y8、y12和y13彼此相同或不同，各自独立地为氢或氘。
[0234]
在本说明书的一实施方式中，y1至y8、y12和y13为氢。
[0235]
在本说明书的一实施方式中，y9至y11和y14至y16中的至少一个由上述化学式2表示，其余彼此相同或不同，各自独立地为氢或氘。
[0236]
在本说明书的一实施方式中，y9至y11和y14至y16中的至少一个由上述化学式2表示，其余为氢。
[0237]
在本说明书的一实施方式中，y9至y11和y14至y16中的任一个由上述化学式2表示，其余为氢。
[0238]
在本说明书的一实施方式中，y9由上述化学式2表示。
[0239]
在本说明书的一实施方式中，y10由上述化学式2表示。
[0240]
在本说明书的一实施方式中，y11由上述化学式2表示。
[0241]
在本说明书的一实施方式中，y14由上述化学式2表示。
[0242]
在本说明书的一实施方式中，y15由上述化学式2表示。
[0243]
在本说明书的一实施方式中，y16由上述化学式2表示。
[0244]
在本说明书的一实施方式中，y1至y16的定义可以适用上述的r1至r16的定义。
[0245]
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1由下述化学式3-1至3-7中的任一个表示。
[0246]
[化学式3-1]
[0247][0248]
[化学式3-2]
[0249][0250]
[化学式3-3]
[0251][0252]
[化学式3-4]
[0253][0254]
[化学式3-5]
[0255][0256]
[化学式3-6]
[0257][0258]
[化学式3-7]
[0259][0260]
在上述化学式3-1至3-7中，r1至r3和r5至r16的定义与化学式1中的定义相同，l1、l2、ar1和ar2的定义与化学式2中的定义相同。
[0261]
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1由下述化学式4-1至4-3中的任一个表示。
[0262]
[化学式4-1]
[0263][0264]
[化学式4-2]
[0265][0266]
[化学式4-3]
[0267][0268]
在上述化学式4-1至4-3中，r1至r16的定义与化学式1中的定义相同，l1、l2、ar1和ar2的定义与化学式2中的定义相同。
[0269]
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1可以由下述结构式中的任一个表示。
[0270]
[0271]
[0272]
[0273]
[0274]
[0275]
[0276]
[0277]
[0278][0279]
根据本说明书的一实施方式的由化学式1表示的化合物可以如后述的制造例那样制造核结构。取代基可以通过本技术领域中已知的方法进行结合，取代基的种类、位置或个数可以根据本技术领域中已知的技术进行变更。
[0280]
在本发明中，通过在由上述化学式1表示的化合物的核结构中导入各种取代基，从而可以合成具有各种能带隙的化合物。此外，在本发明中，通过在如上所述的结构的核结构中导入各种取代基，从而还可以调节化合物的homo和lumo能级。
[0281]
另外，本说明书提供包含上面提到的化合物的有机发光器件。
[0282]
在本说明书的一实施方式中，提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、第二电极、以及设置在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含上述化合物。
[0283]
在本说明书中，当指出某一构件位于另一个构件“上”时，其不仅包括某一构件与另一构件相接的情况，还包括两构件之间存在其它构件的情况。
[0284]
在本说明书中，当指出某一部分“包含/包括”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包含其它构成要素，而不是将其它构成要素排除。
[0285]
本说明书的有机发光器件的有机物层可以由单层结构形成，也可以由层叠有2层以上的有机物层的多层结构形成。例如，作为本说明书的有机发光器件的代表性的例子，有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层等作为有机物层的结构。但是有机发光器件的结构并不限定于此，可以包括更少数量的有机物层。
[0286]
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层可以包含由上述化学式1表示的化合物。
[0287]
在本说明书的一实施方式中，上述发光层还可以包含磷光物质或延迟荧光化合物。延迟荧光化合物是指最低三重态t1与第一激发单重态s1之间的能隙(δest)为0.2ev以下的发光有机化合物。
[0288]
上述延迟荧光化合物的第一激发单重态s1与最低三重态t1的能隙(δest)满足上述范围时，三重态中生成的激子通过反向系间窜越(risc)迁移至单重态的比率和速度增加，从而减少激子在三重态停留的时间，因此具有有机发光器件的效率和寿命增加的优点。
[0289]
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、空穴注入和传输层、电子阻挡层、或发光辅助层，上述有机物层的空穴注入层、空穴传输层、空穴注入和传输层、电子阻挡层、或发光辅助层包含由上述化学式1表示的化合物。
[0290]
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、或空穴注入和传输层，上述空穴注入层、空穴传输层、或空穴注入和传输层包含由上述化学式1表示的化合物。
[0291]
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括空穴注入层，上述空穴注入层包含由上述化学式1表示的化合物。
[0292]
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括空穴传输层，上述空穴传输层包含由上述化学式1表示的化合物。
[0293]
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括电子阻挡层，上述电子阻挡层包含由上述化学式1表示的化合物。
[0294]
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括发光辅助层，上述发光辅助层包含由上述化学式1表示的化合物。
[0295]
在本说明书的有机发光器件中，上述有机物层包括空穴传输层和空穴注入层，上述空穴传输层和空穴注入层可以各自包含由上述化学式1表示的化合物。
[0296]
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层为空穴注入层，上述空穴注入层包含由上述化学式1表示的化合物。
[0297]
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层为空穴传输层，上述空穴传输层包含
由上述化学式1表示的化合物。
[0298]
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层为电子阻挡层，上述电子阻挡层包含由上述化学式1表示的化合物。
[0299]
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层为发光辅助层，上述发光辅助层包含由上述化学式1表示的化合物。
[0300]
在本说明书的一实施方式中，包含由上述化学式1表示的化合物的有机物层的厚度可以为至或者至或者至
[0301]
在另一实施方式中，包含由上述化学式1表示的化合物的有机物层的厚度可以为至或者至或者至
[0302]
在另一实施方式中，上述有机物层除了由上述化学式1表示的化合物以外，还可以包含金属或金属化合物。
[0303]
在本说明书的一实施方式中，上述有机发光器件还包括选自空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层和电子阻挡层中的1层或2层以上。
[0304]
在本说明书的一实施方式中，上述有机发光器件包括第一电极、第二电极、设置在上述第一电极与上述第二电极之间的发光层、以及设置在上述发光层与上述第一电极之间或上述发光层与上述第二电极之间的2层以上的有机物层，上述2层以上的有机物层中的至少一层包含由上述化学式1表示的化合物。
[0305]
在本说明书的一实施方式中，上述有机发光器件包括第一电极、第二电极、设置在上述第一电极与上述第二电极之间的发光层、以及设置在上述发光层与上述第一电极之间或上述发光层与上述第二电极之间的2层以上的有机物层，上述2层以上的有机物层中的至少2层包含由上述化学式1表示的化合物。
[0306]
在本说明书的一实施方式中，上述2层以上的有机物层可以选择发光层、空穴传输层、空穴注入层、同时进行空穴传输和空穴注入的层、以及电子阻挡层中的2者以上。
[0307]
在本说明书的一实施方式中，上述2层以上的有机物层可以选择发光层、电子传输层、电子注入层、同时进行电子传输和电子注入的层、电子调节层、以及空穴阻挡层中的2者以上。
[0308]
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括1层以上的空穴注入层和1层以上的空穴传输层，上述1层以上的空穴注入层和1层以上的空穴传输层中的至少一层包含由上述化学式1表示的化合物。具体而言，在本说明书的一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在1层以上的空穴注入层和1层以上的空穴传输层中的1层中，可以包含在1层以上的空穴注入层和1层以上的空穴传输层的各层中。
[0309]
在另一实施方式中，包含由上述化学式1表示的化合物的有机物层可以包含额外的有机化合物。例如，包含由上述化学式1表示的化合物的有机物层可以进一步包含4-[[2,3-双[氰基-(4-氰基-2,3,5,6-四氟苯基)亚甲基]环亚丙基]-氰基甲基]-2,3,5,6-四氟苯甲腈(4-[[2,3-bis[cyano-(4-cyano-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)methylidene]cyclopropylidene]-cyanomethyl]-2,3,5,6-tetrafluorobenzonitrile)。根据一个例子，可以以100:0.1至100:30，例如100:1至100:10的重量比包含由上述化学式1表示的化合物和上述有机化合物。
[0310]
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括2层以上的空穴传输层，上述2层以上的空穴传输层中的至少一层包含由上述化学式1表示的化合物。具体而言，在本说明书的一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述2层以上的空穴传输层中的1层中，可以包含在2层以上的空穴传输层的各层中。
[0311]
另外，在本说明书的一实施方式中，上述化合物包含在上述2层以上的空穴传输层的各层中时，除了由上述化学式1表示的化合物以外的其它材料可以彼此相同或不同。
[0312]
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层除了包括包含由上述化学式1表示的化合物的有机物层以外，还可以包括空穴注入层或空穴传输层，该空穴注入层或空穴传输层包含含有芳基胺基、咔唑基或苯并咔唑基的化合物。
[0313]
在本说明书的一实施方式中，上述第一电极为阳极，第二电极为阴极。
[0314]
根据另一实施方式，上述第一电极为阴极，第二电极为阳极。
[0315]
在本说明书的一实施方式中，上述有机发光器件可以是在基板上依次层叠有阳极、1层以上的有机物层和阴极的结构(正常型(normal type))的有机发光器件。
[0316]
在本说明书的一实施方式中，上述有机发光器件可以是在基板上依次层叠有阴极、1层以上的有机物层和阳极的逆向结构(倒置型(inverted type))的有机发光器件。
[0317]
例如，根据本说明书的一实施方式的有机发光器件的结构例示于图1至图4。上述图1至图4例示了有机发光器件，并不限定于此。
[0318]
图1中例示了依次层叠有基板1、阳极2、发光层7和阴极9的有机发光器件的结构。在如上所述的结构中，上述化合物可以包含在上述发光层7中。
[0319]
图2中例示了依次层叠有基板1、阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、电子阻挡层5、发光层7、电子注入和传输层8、以及阴极9的有机发光器件的结构。在如上所述的结构中，上述化合物可以包含在上述空穴注入层3、空穴传输层4、电子阻挡层5、发光层7、以及电子注入和传输层8中的1层以上中。
[0320]
图3中例示了依次层叠有基板1、阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、发光层7、电子注入和传输层8、以及阴极9的有机发光器件的结构。在如上所述的结构中，上述化合物可以包含在上述空穴注入层3、空穴传输层4、发光层7、以及电子注入和传输层8中的1层以上中。
[0321]
图4中例示了依次层叠有基板1、阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、发光辅助层6、发光层7、电子注入和传输层8、以及阴极9的有机发光器件的结构。在如上所述的结构中，上述化合物可以包含在上述空穴注入层3、空穴传输层4、发光辅助层6、发光层7、以及电子注入和传输层8中的1层以上中。
[0322]
本说明书的有机发光器件的有机物层中的1层以上包含上述化合物，即由上述化学式1表示的化合物，除此以外，可以通过本技术领域中已知的材料和方法进行制造。
[0323]
在上述有机发光器件包括复数个的有机物层的情况下，上述有机物层可以由相同的物质或不同的物质形成。
[0324]
例如，本说明书的有机发光器件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层和第二电极而制造。这时，可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)之类的pvd(physical vapor deposition：物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可
用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层和阳极物质而制造有机发光器件。
[0325]
另外，由上述化学式1表示的化合物在制造有机发光器件时不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但并不限定于此。
[0326]
除了这些方法以外，还可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件。但是，制造方法并不限定于此。
[0327]
作为上述第一电极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。例如，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)等金属氧化物；zno:al或sno2:sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](pedot)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但并不限定于此。
[0328]
作为上述第二电极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。例如，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；lif/al或lio2/al等多层结构物质等，但并不限定于此。
[0329]
上述发光层可以包含额外的主体材料和掺杂剂材料。上述主体材料有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物梯型呋喃化合物嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
[0330]
作为上述掺杂剂材料，有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体而言，芳香族胺衍生物是具有取代或未取代的芳基胺基的芳香族稠环衍生物，有具有芳基胺基的芘、蒽、二茚并芘等。此外，苯乙烯基胺化合物是在取代或未取代的芳基胺上取代有至少1个芳基乙烯基的化合物，被选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基胺基中的1个或2个以上的取代基取代或未取代。具体而言，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限定于此。此外，作为金属配合物，有铱配合物、铂配合物等，但并不限定于此。
[0331]
在本说明书中，在设置有额外的发光层时，上述发光层的发光物质是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选为对于荧光或磷光的量子效率高的物质。例如，有8-羟基-喹啉铝配合物(alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；balq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(ppv)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴；以及红荧烯等，但并不限定于此。
[0332]
上述空穴注入层是注入来自电极的空穴的层。空穴注入物质优选为如下物质：具有传输空穴的能力，具有注入来自第一电极的空穴的效果，以及具有对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果。此外，优选可以防止发光层中生成的激子向电子注入层或电子注入材料迁移的能力优异的物质。此外，优选薄膜形成能力优异的物质。此外，优选空穴注入物质的homo(最高占有分子轨道，highest occupied molecular orbital)介于第一电极物质的功函数与周围有机物层的homo之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉
(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物；咔唑系有机物；腈系有机物；六腈六氮杂苯并菲系有机物；喹吖啶酮(quinacridone)系有机物；苝(perylene)系有机物；蒽醌、聚苯胺及聚噻吩系的导电性高分子等或者上述例子中的2种以上的混合物等，但并不限定于此。此外，可以使用由上述化学式1表示的化合物。
[0333]
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层。空穴传输物质是能够从第一电极或空穴注入层接收空穴并将其转移至发光层的物质，优选为对空穴的迁移率大的物质。作为具体例，有芳基胺系有机物、咔唑系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但并不限定于此。此外，可以使用由上述化学式1表示的化合物。
[0334]
上述电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层。电子传输物质是能够从第二电极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，优选为对电子的迁移率大的物质。作为具体例，有8-羟基喹啉的al配合物、包含alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物、三嗪衍生物、liq等，但并不限定于此。电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的第一电极物质一同使用。特别是，合适的第一电极物质是具有低功函数且伴有铝层或银层的通常的物质。具体为铯、钡、钙、镱和钐等，在各情况下均伴有铝层或银层。
[0335]
上述电子注入层是注入来自电极的电子的层。电子注入物质优选为如下物质：传输电子的能力优异，具有注入来自第二电极的电子的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果的物质。此外，优选为防止发光层中生成的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异的物质。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、三嗪、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物、以及含氮五元环衍生物、上述例子中的2种以上的混合物等，但并不限定于此。
[0336]
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
[0337]
上述电子阻挡层是防止从空穴注入层注入的空穴经过发光层进入电子注入层，从而可以提高器件的寿命和效率的层。能够不受限制地使用公知的材料，可以形成在发光层与空穴注入层之间、或者发光层与同时进行空穴注入和空穴传输的层之间。
[0338]
上述空穴阻挡层是阻止空穴到达第二电极的层，通常可以通过与空穴注入层相同的条件形成。具体而言，有二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、铝配合物(aluminum complex)、吡啶、嘧啶或三嗪衍生物等，但并不限定于此。
[0339]
上述电子调节层是调节向发光层的电子的迁移的层，可以使用本技术领域中已知的材料。
[0340]
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
[0341]
在本说明书的一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物除了包含在有机发光
器件中以外，还可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
[0342]
根据本说明书的化合物在以有机磷光器件、有机太阳能电池、有机感光体、有机晶体管等为代表的有机发光器件中也可以以与适用于有机发光器件的原理类似的原理发挥作用。例如，上述有机太阳能电池可以为包括阴极、阳极以及设置在上述阴极与阳极之间的光活性层的结构，上述光活性层可以包含上述化合物。
[0343]
实施发明的方式
[0344]
下面，为了对本说明书具体地进行说明，将举出实施例和比较例等来详细地进行说明。但是，根据本说明书的实施例和比较例可以变形为各种不同的形态，不解释为本说明书的范围限定于下文中详述的实施例和比较例。本说明书的实施例和比较例是为了向本领域技术人员更完整地说明本说明书而提供的。
[0345]
《合成例》
[0346]
[合成例1]化合物1的合成
[0347][0348]
将10.0g(20.64mmol)的上述12'-溴螺[芴-9,8'-吲哚并[3,2,1-de]吖啶](12'-bromospiro[fluorene-9,8'-indolo[3,2,1-de]acridine])、8.37g(20.64mmol)的(2-((9,9-二甲基-9h-芴-2-基)(苯基)氨基)苯基)硼酸(2-((9,9-dimethyl-9h-fluoren-2-yl)(phenyl)amino)phenyl)boronic acid)和2mol％的四(三苯基膦)钯加入到80ml的四氢呋喃中，将8.56g(61.92mmol)的碳酸钾(potassium carbonate)溶解于40ml的水并搅拌。在80℃搅拌12小时后，结束反应，冷却至常温，将水和有机层分离。只取有机层，加入无水硫酸镁，进行搅拌，用硅胶垫(silica pad)过滤后，在减压下，将溶液进行浓缩。然后进行柱纯化，从而获得了11.37g的化合物1(收率72％)。
[0349]
ms:[m+h]
+
＝765
[0350]
[合成例2]化合物2的合成
[0351][0352]
利用10.0g(20.64mmol)的上述12'-溴螺[芴-9,8'-吲哚并[3,2,1-de]吖啶]和9.94g(20.64mmol)的(2-([1,1'-联苯]-4-基(9,9-二甲基-9h-芴-3-基)氨基)苯基)硼酸(2-([1,1'-biphenyl]-4-yl(9,9-dimethyl-9h-fluoren-3-yl)amino)phenyl)boronic acid)，除此以外，通过与上述化合物1的合成相同的方法进行反应，并进行纯化，从而获得
yl(9,9-dimethyl-9h-fluoren-1-yl)amino)phenyl)boronic acid)，除此以外，通过与上述化合物1的合成相同的方法进行反应，并进行纯化，从而获得了11.80g的化合物5(收率68％)。
[0365]
ms:[m+h]
+
＝842
[0366]
[合成例6]化合物6的合成
[0367][0368]
利用10.0g(20.64mmol)的上述10'-溴螺[芴-9,8'-吲哚并[3,2,1-de]吖啶]和9.94g(20.64mmol)的(2-([1,1'-联苯]-4-基(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)氨基)苯基)硼酸，除此以外，通过与上述化合物1的合成相同的方法进行反应，并进行纯化，从而获得了12.85g的化合物6(收率74％)。
[0369]
ms:[m+h]
+
＝842
[0370]
[合成例7]化合物7的合成
[0371][0372]
利用10.0g(20.64mmol)的上述9'-溴螺[芴-9,8'-吲哚并[3,2,1-de]吖啶](9'-bromospiro[fluorene-9,8'-indolo[3,2,1-de]acridine])和9.94g(20.64mmol)的(2-((4-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)苯基)(苯基)氨基)苯基)硼酸((2-((4-(9,9-dimethyl-9h-fluoren-2-yl)phenyl)(phenyl)amino)phenyl)boronicacid)，除此以外，通过与上述化合物1的合成相同的方法进行反应，并进行纯化，从而获得了11.46g的化合物7(收率66％)。
[0373]
ms:[m+h]
+
＝842
[0374]
[合成例8]化合物8的合成
[0375][0376]
利用10.0g(20.64mmol)的上述9'-溴螺[芴-9,8'-吲哚并[3,2,1-de]吖啶]和8.37g(20.64mmol)的(2-((9,9-二甲基-9h-芴-4-基)(苯基)氨基)苯基)硼酸((2-((9,9-dimethyl-9h-fluoren-4-yl)(phenyl)amino)phenyl)boronic acid)，除此以外，通过与上
bromospiro[fluorene-9,8'-indolo[3,2,1-de]acridine])和9.94g(20.64mmol)的(2-([1,1'-联苯]-4-基(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)氨基)苯基)硼酸，除此以外，通过与上述化合物1的合成相同的方法进行反应，并进行纯化，从而获得了12.50g的化合物11(收率72％)。
[0389]
ms:[m+h]
+
＝842
[0390]
[合成例12]化合物12的合成
[0391][0392]
利用10.0g(20.64mmol)的上述2-溴螺[芴-9,8'-吲哚并[3,2,1-de]吖啶]和9.94g(20.64mmol)的(2-((4-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)苯基)(苯基)氨基)苯基)硼酸，除此以外，通过与上述化合物1的合成相同的方法进行反应，并进行纯化，从而获得了12.67g的化合物12(收率73％)。
[0393]
ms:[m+h]
+
＝842
[0394]
[合成例13]化合物13的合成
[0395][0396]
利用10.0g(20.64mmol)的上述3-溴螺[芴-9,8'-吲哚并[3,2,1-de]吖啶](3-bromospiro[fluorene-9,8'-indolo[3,2,1-de]acridine])和9.94g(20.64mmol)的(2-([1,1'-联苯]-3-基(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)氨基)苯基)硼酸((2-([1,1'-biphenyl]-3-yl(9,9-dimethyl-9h-fluoren-2-yl)amino)phenyl)boronic acid)，除此以外，通过与上述化合物1的合成相同的方法进行反应，并进行纯化，从而获得了12.15g的化合物13(收率70％)。
[0397]
ms:[m+h]
+
＝842
[0398]
[合成例14]化合物14的合成
[0399][0400]
利用10.0g(20.64mmol)的上述3-溴螺[芴-9,8'-吲哚并[3,2,1-de]吖啶]和9.94g(20.64mmol)的(2-([1,1'-联苯]-4-基(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)氨基)苯基)硼酸，除此以外，通过与上述化合物1的合成相同的方法进行反应，并进行纯化，从而获得了12.32g的化合物14(收率70％)。
[0401]
ms:[m+h]
+
＝842
[0402]
[合成例15]化合物15的合成
[0403][0404]
利用10.0g(20.56mmol)的上述1'-溴-10-苯基-10h-螺[吖啶-9,9'-芴](1'-bromo-10-phenyl-10h-spiro[acridine-9,9'-fluorene])和8.33g(20.56mmol)的(2-((9,9-二甲基-9h-芴-3-基)(苯基)氨基)苯基)硼酸((2-((9,9-dimethyl-9h-fluoren-3-yl)(phenyl)amino)phenyl)boronic acid)，除此以外，通过与上述化合物1的合成相同的方法进行反应，并进行纯化，从而获得了8.67g的化合物15(收率55％)。
[0405]
ms:[m+h]
+
＝767
[0406]
[合成例16]化合物16的合成
[0407][0408]
利用10.0g(20.56mmol)的上述1'-溴-10-苯基-10h-螺[吖啶-9,9
’‑
芴]和9.90g(20.56mmol)的(2-([1,1'-联苯]-4-基(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)氨基)苯基)硼酸，除此以外，通过与上述化合物1的合成相同的方法进行反应，并进行纯化，从而获得了9.01g的化合物16(收率51％)。
[0409]
ms:[m+h]
+
＝844
[0410]
[合成例17]化合物17的合成
[0411][0412]
利用10.0g(20.56mmol)的上述2'-溴-10-苯基-10h-螺[吖啶-9,9'-芴](2'-bromo-10-phenyl-10h-spiro[acridine-9,9'-fluorene])和9.90g(20.56mmol)的(2-([1,1'-联苯基]-4-基(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)氨基)苯基)硼酸，除此以外，通过与上述化合物1的合成相同的方法进行反应，并进行纯化，从而获得了12.30g的化合物17(收率71％)。
[0413]
ms:[m+h]
+
＝844
[0414]
[合成例18]化合物18的合成
[0415][0416]
利用10.0g(20.56mmol)的上述2'-溴-10-苯基-10h-螺[吖啶-9,9
’‑
芴]和9.90g(20.56mmol)的(2-((9,9-二甲基-9h-芴-2-基)(苯基)氨基)苯基)硼酸，除此以外，通过与上述化合物1的合成相同的方法进行反应，并进行纯化，从而获得了11.67g的化合物18(收率74％)。
[0417]
ms:[m+h]
+
＝767
[0418]
[合成例19]化合物19的合成
[0419][0420]
利用10.0g(20.56mmol)的上述3'-溴-10-苯基-10h-螺[吖啶-9,9'-芴](3'-bromo-10-phenyl-10h-spiro[acridine-9,9'-fluorene])和9.90g(20.56mmol)的(2-([1,1'-联苯]-4-基(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)氨基)苯基)硼酸，除此以外，通过与上述化合物1的合成相同的方法进行反应，并进行纯化，从而获得了12.13g的化合物19(收率70％)。
[0421]
ms:[m+h]
+
＝844
[0422]
[合成例20]化合物20的合成
[0423][0424]
利用10.0g(20.56mmol)的上述3'-溴-10-苯基-10h-螺[吖啶-9,9
’‑
芴]和9.90g(20.56mmol)的(2-((4-(9,9-二甲基-9h-芴-1-基)苯基)(苯基)氨基)苯基)硼酸((2-((4-(9,9-dimethyl-9h-fluoren-1-yl)phenyl)(phenyl)amino)phenyl)boronic acid)，除此以外，通过与上述化合物1的合成相同的方法进行反应，并进行纯化，从而获得了11.78g的化合物20(收率68％)。
[0425]
ms:[m+h]
+
＝844
[0426]
[合成例21]化合物21的合成
[0427][0428]
利用10.0g(20.64mmol)的上述12'-溴螺[芴-9,8'-吲哚并[3,2,1-de]吖啶]和10.76g(20.64mmol)的(2-(双(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)氨基)苯基)硼酸((2-(bis(9,9-dimethyl-9h-fluoren-2-yl)amino)phenyl)boronic acid)，除此以外，通过与上述化合物1的合成相同的方法进行反应，并进行纯化，从而获得了10.73g的化合物21(收率59％)。
[0429]
ms:[m+h]
+
＝882
[0430]
[合成例22]化合物22的合成
[0431][0432]
利用10.0g(20.64mmol)的上述11'-溴螺[芴-9,8'-吲哚并[3,2,1-de]吖啶]和10.76g(20.64mmol)的(2-(双(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)氨基)苯基)硼酸，除此以外，通过与上述化合物1的合成相同的方法进行反应，并进行纯化，从而获得了11.05g的化合物22(收率61％)。
[0433]
ms:[m+h]
+
＝882
[0434]
[合成例23]化合物23的合成
[0435][0436]
利用上述10.0g(20.64mmol)的10'-溴螺[芴-9,8'-吲哚并[3,2,1-de]吖啶]和10.76g(20.64mmol)的(2-(双(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)氨基)苯基)硼酸，除此以外，通过与上述化合物1的合成相同的方法进行反应，并进行纯化，从而获得了11.42g的化合物23(收率63％)。
[0437]
ms:[m+h]
+
＝882
[0438]
[合成例24]化合物24的合成
[0439][0440]
利用上述10.0g(20.64mmol)的9'-溴螺[芴-9,8'-吲哚并[3,2,1-de]吖啶]和10.76g(20.64mmol)的(2-(双(9,9-二甲基-9h-芴-3-基)氨基)苯基)硼酸((2-(bis(9,9-dimethyl-9h-fluoren-3-yl)amino)phenyl)boronic acid)，除此以外，通过与上述化合物1的合成相同的方法进行反应，并进行纯化，从而获得了9.42g的化合物24(收率52％)。
[0441]
ms:[m+h]
+
＝882
[0442]
[合成例25]化合物25的合成
[0443][0444]
利用10.0g(20.64mmol)的上述10'-溴螺[芴-9,8'-吲哚并[3,2,1-de]吖啶]和10.76g(20.64mmol)的(2-((9,9-二甲基-9h-芴-2-基)(9,9-二甲基-9h-芴-3-基)氨基)苯基)硼酸((2-((9,9-dimethyl-9h-fluoren-2-yl)(9,9-dimethyl-9h-fluoren-3-yl)amino)phenyl)boronic acid)，除此以外，通过与上述化合物1的合成相同的方法进行反应，并进行纯化，从而获得了11.23g的化合物25(收率62％)。
[0445]
ms:[m+h]
+
＝882
[0446]
[合成例26]化合物26的合成
[0447][0448]
利用10.0g(20.64mmol)的上述9'-溴螺[芴-9,8'-吲哚并[3,2,1-de]吖啶]和10.76g(20.64mmol)的(2-((9,9-二甲基-9h-芴-3-基)(9,9-二甲基-9h-芴-4-基)氨基)苯基)硼酸((2-((9,9-dimethyl-9h-fluoren-3-yl)(9,9-dimethyl-9h-fluoren-4-yl)amino)phenyl)boronic acid)，除此以外，通过与上述化合物1的合成相同的方法进行反应，并进行纯化，从而获得了9.06g的化合物26(收率50％)。
[0449]
ms:[m+h]
+
＝882
[0450]
[合成例27]化合物27的合成
[0451][0452]
利用10.0g(20.64mmol)的上述1-溴螺[芴-9,8'-吲哚并[3,2,1-de]吖啶]和10.76g(20.64mmol)的(2-((9,9-二甲基-9h-芴-2-基)(9,9-二甲基-9h-芴-4-基)氨基)苯基)硼酸((2-((9,9-dimethyl-9h-fluoren-2-yl)(9,9-dimethyl-9h-fluoren-4-yl)amino)phenyl)boronic acid)，除此以外，通过与上述化合物1的合成相同的方法进行反应，并进行纯化，从而获得了10.33g的化合物27(收率57％)。
[0453]
ms:[m+h]
+
＝882
[0454]
[合成例28]化合物28的合成
[0455][0456]
利用10.0g(20.64mmol)的上述2-溴螺[芴-9,8'-吲哚并[3,2,1-de]吖啶]和10.76g(20.64mmol)的(2-(双(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)氨基)苯基)硼酸，除此以外，通过与上述化合物1的合成相同的方法进行反应，并进行纯化，从而获得了11.23g的化合物28(收率62％)。
[0457]
ms:[m+h]
+
＝882
[0458]
[合成例29]化合物29的合成
[0459][0460]
利用10.0g(20.64mmol)的上述3-溴螺[芴-9,8'-吲哚并[3,2,1-de]吖啶]和10.76g(20.64mmol)的(2-(双(9,9-二甲基-9h-芴-3-基)氨基)苯基)硼酸，除此以外，通过与上述化合物1的合成相同的方法进行反应，并进行纯化，从而获得了11.60g的化合物29(收率64％)。
[0461]
ms:[m+h]
+
＝882
[0462]
[合成例30]化合物30的合成
[0463][0464]
利用10.0g(20.56mmol)的上述1'-溴-10-苯基-10h-螺[吖啶-9,9'-芴]和10.72g(20.56mmol)的(2-((9,9-二甲基-9h-芴-1-基)(9,9-二甲基-9h-芴-3-基)氨基)苯基)硼酸((2-((9,9-dimethyl-9h-fluoren-1-yl)(9,9-dimethyl-9h-fluoren-3-yl)amino)phenyl)boronic acid)，除此以外，通过与上述化合物1的合成相同的方法进行反应，并进行纯化，从而获得了9.24g的化合物30(收率51％)。
[0465]
ms:[m+h]
+
＝884
[0466]
[合成例31]化合物31的合成
[0467][0468]
利用10.0g(20.56mmol)的上述2'-溴-10-苯基-10h-螺[吖啶-9,9'-芴]和10.72g(20.56mmol)的(2-(双(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)氨基)苯基)硼酸，除此以外，通过与上述化合物1的合成相同的方法进行反应，并进行纯化，从而获得了11.99g的化合物31(收率
66％)。
[0469]
ms:[m+h]
+
＝884
[0470]
[合成例32]化合物32的合成
[0471][0472]
利用10.0g(20.56mmol)的上述3'-溴-10-苯基-10h-螺[吖啶-9,9'-芴]和10.72g(20.56mmol)的(2-(双(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)氨基)苯基)硼酸，除此以外，通过与上述化合物1的合成相同的方法进行反应，并进行纯化，从而获得了11.44g的化合物32(收率63％)。
[0473]
ms:[m+h]
+
＝884
[0474]
[合成例33]化合物33的合成
[0475][0476]
利用10.0g(20.64mmol)的上述10'-溴螺[芴-9,8'-吲哚并[3,2,1-de]吖啶]和8.37g(20.64mmol)的(2-((9,9-二甲基-9h-芴-2-基)(苯基)氨基)苯基)硼酸，除此以外，通过与上述化合物1的合成相同的方法进行反应，并进行纯化，从而获得了10.41g的化合物33(收率64％)。
[0477]
ms:[m+h]
+
＝765
[0478]
[合成例34]化合物34的合成
[0479][0480]
利用10.0g(20.64mmol)的上述2-溴螺[芴-9,8'-吲哚并[3,2,1-de]吖啶]和8.37g(20.64mmol)的(2-((9,9-二甲基-9h-芴-2-基)(苯基)氨基)苯基)硼酸，除此以外，通过与上述化合物1的合成相同的方法进行反应，并进行纯化，从而获得了11.04g的化合物34(收率70％)。
[0481]
ms:[m+h]
+
＝765
[0482]
《实验例》
[0483]
《实验例1-1》
[0484]
将ito(氧化铟锡，indium tin oxide)以的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(fischer co.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(millipore co.)制造的过滤器(filter)过滤两次的蒸馏水。将ito洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
[0485]
在这样准备的ito透明电极上，将根据上述合成例1而制造的化合物1和下述化学式hi-a化合物以100:3的重量比进行真空蒸镀，从而以的厚度形成空穴注入层。
[0486][0487]
在上述空穴注入层上，将作为传输空穴的物质的根据上述合成例1而制造的化合物1以的厚度进行真空蒸镀而形成空穴传输层。
[0488]
接着，在上述空穴传输层上，以膜厚度将下述eb1(tcta)进行真空蒸镀而形成电子阻挡层。
[0489][0490]
接着，在上述电子阻挡层上，以膜厚度将如下所示的bh和bd以25:1的重量比进行真空蒸镀而形成发光层。
[0491][0492]
在上述发光层上，将下述化合物et1和liq(喹啉锂，lithium quinolate)以1:1的重量比进行真空蒸镀，从而以的厚度形成电子注入和传输层。
[0493][0494]
在上述电子注入和传输层上，依次将氟化锂(lif)以的厚度、将铝以的厚度进行蒸镀而形成阴极。
[0495]
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持0.4至/sec，阴极的氟化锂维持/sec的蒸镀速度，铝维持/sec的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持2
×
10-7
～5
×
10-6
托，从而制作了有机发光器件。
[0496]
《实验例1-2至1-34》
[0497]
在上述实验例1-1中，使用下述表1的化合物代替化合物1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
[0498][0499][0500]
《比较例1-1和1-2》
[0501]
在上述实验例1-1中，分别使用下述比较例化合物ht1和ht2代替化合物1，除此以
外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
[0502][0503]
[表1]
[0504]
[0505][0506]
从上述表1的结果来看，将根据本发明的由化学式1表示的化合物用于空穴注入层和/或空穴传输层的实验例1-1至1-34，与比较例1-1至和1-2相比，显示出驱动电压和效率特性整体优异的结果。
[0507]
具体而言，实验例1-1至1-34与使用了不包含芴基、或者化学式2的结合位置与本发明不同的化合物的比较例1-1和1-2相比，显示出电压最大减少了约24％，效率最大增加了约15％的结果。
[0508]
因此，可以确认在将根据本发明的由化学式1表示的化合物用于有机发光器件时，在驱动电压和效率方面显示出优异的特性。

技术特征：
1.一种由下述化学式1表示的化合物：化学式1在所述化学式1中，r为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环，r1至r16彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、腈基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳基胺基、或者取代或未取代的杂环基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环，以及r1至r11和r14至r16中的至少一个由下述化学式2表示，化学式2在所述化学式2中，l1和l2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的2价的杂环基，ar1和ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，ar1和ar2中的至少一个为取代或未取代的芴基，r1至r8中的任一个由化学式2表示时，r4或r5与r结合而形成取代或未取代的环，以及*表示与r1至r11和r14至r16结合的位置。2.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式2由下述化学式2-1表示：化学式2-1
在所述化学式2-1中，l1、l2和ar2的定义与化学式2中的定义相同，以及ar3和ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。3.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化学式1-1表示：化学式1-1在所述化学式1-1中，g1至g3和g5至g16彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、腈基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳基胺基、或者取代或未取代的杂环基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环，以及g1至g3、g5至g11和g14至g16中的至少一个由所述化学式2表示。4.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化学式1-2表示：化学式1-2
在所述化学式1-2中，y1至y16彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、腈基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳基胺基、或者取代或未取代的杂环基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环，y9至y11和y14至y16中的至少一个由所述化学式2表示。5.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化学式3-1至3-7中的任一个表示：化学式3-1化学式3-2
化学式3-3化学式3-4
化学式3-5化学式3-6
化学式3-7在所述化学式3-1至3-7中，r1至r3和r5至r16的定义与化学式1中的定义相同，l1、l2、ar1和ar2的定义与化学式2中的定义相同。6.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化学式4-1至4-3中的任一个表示：化学式4-1
化学式4-2化学式4-3
在所述化学式4-1至4-3中，r1至r16的定义与化学式1中的定义相同，l1、l2、ar1和ar2的定义与化学式2中的定义相同。7.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述l1和l2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键合或亚苯基。8.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述ar1为取代或未取代的芴基，以及所述ar2为取代或未取代的芳基。9.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述ar1和ar2为二甲基芴基。10.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述结构式中的任一个表示：
11.一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、第二电极、以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间的1层以上的有机物层，其中所述有机物层中的1层以上包含权利要求1至10中任一项所述的化合物。12.根据权利要求11所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、或空穴注入和传输层，以及所述空穴注入层、所述空穴传输层、或所述空穴注入和传输层包含所述化合物。13.根据权利要求11所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括发光辅助层，以及所述发光辅助层包含所述化合物。

技术总结
本说明书提供由化学式1表示的化合物及包含其的有机发光器件。含其的有机发光器件。含其的有机发光器件。


技术研发人员：金振珠 全相映 洪性佶 崔愍偶 全贤秀 金宰垠
受保护的技术使用者：株式会社LG化学
技术研发日：2020.11.13
技术公布日：2022/4/15